In una reazione di sostituzione nucleofila un nucleofilo attacca un atomo di carbonio a cui è legato un buon gruppo uscente formando un nuovo legame:
Nu– + R3C-X → R3C-Nu + X–
A seconda del substrato e delle condizioni di reazione le reazioni di sostituzione nucleofila possono avvenire tramite meccanismo SN1 o SN2.
L’acronimo SN1 indica Sostituzione Nucleofila e il numero 1 dà conto del fatto che lo stadio che determina la velocità della reazione è unimolecolare.
La velocità della reazione segue una legge cinetica del primo ordine del tipo v = k[R3C-X] ovvero ha una dipendenza del primo ordine rispetto al substrato e di ordine zero dal nucleofilo.
In una reazione che segue il meccanismo SN1 lo stadio che determina la velocità della reazione è l’allontanamento del gruppo uscente con rottura di un legame σ e la formazione di un carbocatione.
Quanto maggiore è la stabilità del carbocatione che si forma tanto più velocemente avviene la reazione.
Meccanismo
Nel primo stadio che costituisce lo stadio lento si forma quindi il carbocatione e nel secondo stadio che costituisce lo stadio veloce vi è il rapido attacco del nucleofilo al carbocatione con formazione di un legame σ.
Il profilo della reazione
mostra due stati di transizione e un intermedio di reazione.
