Solventi organici

Il solvente è una sostanza in genere liquida che solubilizza altre sostanze senza reagire con esse. I  solventi sono spesso impiegati per le loro caratteristiche acido-base ovvero possono essere  protici e aprotici: i solventi protici presentano un atomo di idrogeno dissociabile come ione H+ e tale atomo di idrogeno è generalmente legato a un atomo di ossigeno o un atomo di azoto. Essi possono formare  legami a ponte di idrogeno e stabilizzano gli ioni per solvatazione. Esempi di solventi protici organici sono il metanolo, l’acido metanoico e, in genere tutti gli alcoli e gli acido carbossilici.

I solventi aprotici non presentano un atomo di idrogeno dissociabile come l’esano o il benzene.

I solventi organici presentano una bassa temperatura di ebollizione e sono quindi volatili; hanno basso peso molecolare, sono liquidi a temperatura ambiente e  possono essere allontanati per distillazione e devono godere di inerzia chimica rispetto ai reagenti che vengono solubilizzati in essi. I solventi organici vengono usati anche per estrarre determinati composti chimici solubili in essi e sono caratterizzati dall’avere spesso un odore caratteristico.

I solventi vengono abitualmente classificati sulla base della loro polarità come solventi polari e apolari. Una grandezza che rende conto della polarità del solvente è la costante dielettrica che misura la tendenza del solvente di annullare parzialmente l’intensità del campo elettrico di una particella carica immerso in esso. Si assume che se il valore della costante dielettrica è inferiore a 15 il solvente è apolare. L’acqua che è un solvente molto polare ha un valore della costante dielettrica pari a 80. I solventi organici vengono quindi classificati come:

1)       Solventi non polari

2)       Solventi polari protici

3)       Solventi polari aprotici

e sono tabulati secondo temperatura di ebollizione o  polarità crescente.

Solventi non polari alifatici

Nome Formula Temperatura di ebollizione Costante dielettrica
n-pentano CH3(CH2)3CH3 36 1.84
Ciclopentano C5H10 40 1.97
n-esano CH3(CH2)4CH3 69 1.88
Cicloesano C6H12 81 2.02

Solventi non polari aromatici

Benzene C6H6 80 2.3
Toluene C6H5CH3 111 2.38

Solventi non polari alogenati

Cloroformio CHCl3 61 4.81
Diclorometano CH2Cl2 40 9.1

Solventi non polari contenenti ossigeno

1,4-diossano C4H8O2 101 2.3
Etere dietilico CH3CH2OCH2CH3 35 4.3

Solventi polari aprotici

Tetraidrofurano (THF) C4H8O 66 7.5
Acetone CH3COCH3 56 21
Dimetilsolfossido (DMSO) CH3SOCH3 189 46.7
Nitrometano CH3NO2 100-103 35.9

Solventi polari protici

Acido metanoico HCOOH 101 58
Acido etanoico CH3COOH 118 6.2
n-butanolo CH3CH2CH2CH2OH 118 18
n-propanolo CH3CH2CH2OH 97 20
Etanolo CH3CH2OH 79 24.6
Metanolo CH3OH 65 33

 

Un’altra caratteristica dei solventi organici è la loro temperatura di ebollizione che è correlata alla velocità di evaporazione: possono quindi essere classificati a seconda della loro temperatura di ebollizione. Solventi quali il dietiletere, il clorometano e l’acetone evaporano rapidamente già a temperatura ambiente mentre solventi quali il dimetilsolfossido che presenta una temperatura di ebollizione molto elevata richiede, per la sua eliminazione, alte temperature o l’uso dell’evaporatore rotante.

Il solvente, tuttavia, non è solo una sostanza che solubilizza altre sostanze ma ha una grande influenza sulla reattività chimica:  oltre all’effetto sulla solubilità, infatti, il solvente ha effetti sulla stabilità, sulla velocità della reazione, sulla posizione dell’equilibrio, sulla stereoselettività e sul meccanismo della reazione: l’uso di un solvente appropriato consente quindi il controllo sulla cinetica e sulla termodinamica della reazione.

Author: Chimicamo

Share This Post On