La sodioammide il cui nome I.U.P.A.C. è ammoniuro di sodio è un composto avente formula NaNH2 che è usata, spesso in soluzione ammoniacale, nelle reazioni organiche per le sue caratteristiche basiche. La sodioammide si presenta sotto forma di solido cristallino a struttura tetraedrica di colore bianco quando è pura mentre nelle formulazioni commerciali è grigia a causa di impurezze di ferro dovute al suo processo di sintesi che, tuttavia, non pregiudicano le caratteristiche del composto.
Sintesi
La sodioammide, infatti, è ottenuta per reazione del sodio con l'ammoniaca liquida in presenza di nitrato di ferro (III) quale catalizzatore secondo la reazione:
2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2+ H2
Può essere ottenuta anche dalla reazione tra idruro di sodio e ammoniaca:
NaH + NH3 → NaNH2+ H2
o per reazione dell'azoturo di sodio con idrogeno in presenza di platino quale catalizzatore:
NaN3 + H2 → NaNH2+ N2
Avendo caratteristiche basiche la sodioammide è adoperata per la deprotonazione di alcoli, alchini e molti gruppi funzionali che contengono protoni acidi come esteri e chetoni
La sodioammide è un composto ionico costituito dallo ione Na+ e dallo ione NH2– che è la base coniugata dell'ammoniaca ed è usata in situazioni in cui necessita una base forte in piccole quantità ed inoltre presenta piccole dimensioni che le consentono di accedere anche a siti ingombrati.
Come l'acqua, anche l'ammoniaca, dà infatti luogo alla autoionizzazione, secondo le reazione:
2 NH3 ⇌ NH4+ + NH2–
Reazioni
La sodioammide è usata per ottenere un acetiluro dalla deprotonazione di un alchino secondo la reazione:
C6H5C≡CH + NaNH2 → C6H5C≡C– + NH3 + Na+
La reazione della sodioammide con dialogenuri vicinali dà luogo alla formazione di alchini; ad esempio nel caso di dialogenuri geminali si ha:
R3C-CBr2CH3 + NaNH2 → R3C-CBr= CH2 + NH3 + NaBr
R3C-CBr= CH2 + NaNH2 → R3C-C≡ CH + NH3 + NaBr
Si decompone a 500-600 °C secondo la reazione:
6 NaNH2 → 6 Na + 4 NH3 + N2
Reagisce violentemente con l'acqua per dare ammoniaca e idrossido di sodio:
NaNH2 + H2O → NaOH + NH3
La sodioammide reagisce con acido cloridrico per dare cloruro di sodio e cloruro di ammonio:
NaNH2 + 2 HCl → NaCl + NH4Cl
Reagisce con l'acido nitrico per dare azoturo di sodio:
2 NaNH2 + 2 HNO3 → NaN3 + NaNO3 + 3 H2O
La sodioammide reagisce con il coke per dare cianuro di sodio e idrogeno:
NaNH2 + C → NaCN + H2
La sodioammide è utilizzata anche nella produzione industriale dell'indaco oltre che per l'essiccazione dell'ammoniaca
