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Sodioammide

  |   Chimica, Chimica Organica

La sodioammide il cui nome I.U.P.A.C. è ammoniuro di sodio è un composto avente formula NaNH2 che è usata, spesso in soluzione ammoniacale,  nelle reazioni organiche per le sue caratteristiche basiche. La sodioammide si presenta sotto forma di solido cristallino a struttura tetraedrica di colore bianco quando è pura mentre nelle formulazioni commerciali è grigia a causa di impurezze di ferro dovute al suo processo di sintesi che, tuttavia, non pregiudicano le caratteristiche del composto.

Sintesi

La sodioammide, infatti, è ottenuta per reazione del sodio con l’ammoniaca liquida in presenza di nitrato di ferro (III) quale catalizzatore secondo la reazione:

2 Na + 2 NH3 2 NaNH2+ H2

Può essere ottenuta anche dalla reazione tra idruro di sodio e ammoniaca:
NaH + NH3 NaNH2+ H2

o per reazione dell’azoturo di sodio con idrogeno in presenza di platino quale catalizzatore:
NaN3 + H2 NaNH2+ N2

Avendo  caratteristiche basiche la sodioammide  è adoperata per la deprotonazione di alcoli, alchini e molti gruppi funzionali che contengono protoni acidi come esteri e chetoni

La sodioammide è un composto ionico costituito dallo ione Na+ e dallo ione NH2che è la base coniugata dell’ammoniaca ed è usata in situazioni in cui necessita una base forte in piccole quantità ed inoltre presenta piccole dimensioni che le consentono di accedere anche a siti ingombrati.

 Come l’acqua, anche l’ammoniaca, dà infatti luogo alla autoionizzazione, secondo le reazione:

2 NH3 ⇌  NH4+ + NH2

Reazioni

La sodioammide è usata per ottenere un acetiluro dalla deprotonazione di un alchino secondo la reazione:
C6H5C≡CH + NaNH2 → C6H5C≡C + NH3 + Na+

 La reazione della sodioammide con dialogenuri vicinali dà luogo alla formazione di alchini; ad esempio nel caso di dialogenuri geminali si ha:

R3C-CBr2CH3  +  NaNH2 → R3C-CBr= CH2  + NH3 + NaBr

 R3C-CBr= CH2  + NaNH2 → R3C-C≡ CH + NH3 + NaBr

Si decompone a 500-600 °C secondo la reazione:

6 NaNH2 → 6 Na + 4 NH3 + N2

Reagisce violentemente con l’acqua per dare ammoniaca e idrossido di sodio:

NaNH2 + H2O → NaOH + NH3

La sodioammide reagisce con acido cloridrico per dare cloruro di sodio e cloruro di ammonio:

NaNH2 + 2 HCl → NaCl + NH4Cl

Reagisce con l’acido nitrico per dare azoturo di sodio:

2 NaNH2 + 2 HNO3 → NaN3 + NaNO3 + 3 H2O

La sodioammide reagisce con il coke per dare cianuro di sodio  e idrogeno:

NaNH2 + C → NaCN + H2

La sodioammide è utilizzata anche nella produzione industriale dell’indaco oltre che per l’essiccazione dell’ammoniaca

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