Sodioammide

La sodioammide il cui nome I.U.P.A.C. è ammoniuro di sodio è un composto avente formula NaNH2 che viene usata, spesso in soluzione ammoniacale,  nelle reazioni organiche per le sue caratteristiche basiche. La sodioammide si presenta sotto forma di solido cristallino a struttura tetraedrica di colore bianco quando è pura mentre nelle formulazioni commerciali è grigia a causa di impurezze di ferro dovute al suo processo di sintesi che, tuttavia, non pregiudicano le caratteristiche del composto.

Sintesi

La sodioammide, infatti, viene ottenuta per reazione del sodio con l’ammoniaca liquida in presenza di nitrato di ferro (III) quale catalizzatore secondo la reazione:

2 Na + 2 NH3 2 NaNH2+ H2

Può essere ottenuta anche dalla reazione tra idruro di sodio e ammoniaca:
NaH + NH3 NaNH2+ H2

o per reazione dell’azoturo di sodio con idrogeno in presenza di platino quale catalizzatore:
NaN3 + H2 NaNH2+ N2

La sodioammide è un composto ionico costituito dallo ione Na+ e dallo ione NH2che è la base coniugata dell’ammoniaca.

Avendo  caratteristiche basiche la sodioammide  è adoperata per la deprotonazione di alcoli, alchini e molti gruppi funzionali che contengono protoni acidi come esteri e chetoni. La sodioammide è un composto ionico costituito dallo ione Na+ e dallo ione NH2che è la base coniugata dell’ammoniaca e viene usata in situazioni in cui necessita una base forte in piccole quantità ed inoltre presenta piccole dimensioni che le consentono di accedere anche a siti ingombrati.

 Come l’acqua, anche l’ammoniaca, dà infatti luogo alla autoionizzazione, secondo le reazione:

2 NH3 ⇌  NH4+ + NH2

Reazioni

La sodioammide è usata per ottenere un acetiluro dalla deprotonazione di un alchino secondo la reazione:
C6H5C≡CH + NaNH2 → C6H5C≡C + NH3 + Na+

 La reazione della sodioammide con dialogenuri vicinali dà luogo alla formazione di alchini; ad esempio nel caso di dialogenuri geminali si ha:

R3C-CBr2CH3  +  NaNH2 → R3C-CBr= CH2  + NH3 + NaBr

 R3C-CBr= CH2  + NaNH2 → R3C-C≡ CH + NH3 + NaBr

La sodioammide si decompone a 500-600 °C secondo la reazione:

6 NaNH2 → 6 Na + 4 NH3 + N2

La sodioammide reagisce violentemente con l’acqua per dare ammoniaca e idrossido di sodio:

NaNH2 + H2O → NaOH + NH3

La sodioammide reagisce con acido cloridrico per dare cloruro di sodio e cloruro di ammonio:

NaNH2 + 2 HCl → NaCl + NH4Cl

La sodioammide reagisce con l’acido nitrico per dare azoturo di sodio:

2 NaNH2 + 2 HNO3 → NaN3 + NaNO3 + 3 H2O

La sodioammide reagisce con il coke per dare cianuro di sodio  e idrogeno:

NaNH2 + C → NaCN + H2

La sodioammide viene utilizzata anche nella produzione industriale dell’indaco oltre che per l’essiccazione dell’ammoniaca

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Author: Chimicamo

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