Sistemi coniugati insaturi e colore

I sistemi coniugati insaturi sono unità molecolari contenenti elettroni π che possono essere delocalizzati su tre o più atomi contigui.

Composti contenenti sistemi coniugati insaturi

I caroteni, le xantofille e le antocianine sono tra le famiglie di pigmenti naturali che contengono sistemi coniugati insaturi.

La criptoxantina, composto avente formula C₄₀H₅₆O, costituente il pigmento giallo di alcune piante come Physalis, Carica papaya ecc. è uno degli esempi di sostanze che contengono sistemi coniugati insaturi

Un altro esempio è costituito dalla  cianidina, composto avente formula C₁₅H₁₁O₆⁺ , dal tipico colore rosso-arancio contenuta nelle arance rosse e nelle rose rosse

Teoria del colore

Le sostanze colorate sono quelle sostanze capaci di assorbire alcune radiazioni dello spettro elettromagnetico della luce visibile. Quando una molecola contenente un sistema coniugato insaturo viene sottoposta alla luce solare assorbe alcune radiazioni e ne riflette altre che, componendosi appaiono di una determinata colorazione.

Se una molecola, come ad esempio il β-carotene, assorbe la radiazione blu essa appare di colore arancione che è il colore complementare del blu.

Si noti che il β-carotene  composto avente formula C₄₀H₅₆  mostrato in figura presenta un sistema coniugato insaturo.

Il licopene è il più noto dei sistemi coniugati insaturi costituito da otto unità isopreniche isomero del beta-carotene e appartiene alla famiglia dei carotenoidi; ha una struttura formata da un lunga catena carboniosa in  cui sono presenti doppi legami coniugati. Presenta un sistema coniugato insaturo assorbe la radiazione verde e appare di colore rosso. Tale sostanza avente formula C₄₀H₅₆ appartiene al gruppo dei carotenoidi ed è contenuto nei pomodori, nelle barbabietole e in genere a tutta la frutta e la verdura rossa.

La vitamina A che presenta un sistema coniugato insaturo assorbe la radiazione avente formula C₂₀H₃₀O viola e appare gialla.

Tale composto avente formula C₂₀H₃₀O è contenuto nelle uova ma anche in altri cibi come gli spinaci. In essi la colorazione verde prevale sulla gialla che pertanto non è osservata.

Molte sostanze organiche che presentano pochi doppi legami non assorbono la luce visibile e pertanto appaiono incolori o bianche. Esempi sono come l’1,3-butadiene e il benzene. Solo molecole più complesse che hanno più doppi legami coniugati e particolari gruppi funzionali appaiono colorate.