Sistemi benzilici

Il benzile è un gruppo funzionale avente formula C6H5CH2 e può essere considerato come derivante formalmente dal toluene per allontanamento di un idrogeno legato al gruppo -CH3.

I carbocationi benzilici mostrano una stabilità analoga a quella dei carbocationi allilici essendo anch’essi stabilizzati per risonanza

carbocatione

Si noti che nelle strutture di risonanza la carica positiva si trova in posizione orto o para dell’anello benzenico piuttosto che nella posizione meta.

A causa della particolare stabilità di tali cationi, essi si formano rapidamente quali intermedi nelle reazioni chimiche come, ad esempio, nel caso degli alogenuri benzilici  nelle reazioni di sostituzione nucleofilache avvengono tramite meccanismo SN1 con formazione del carbocatione.

alogenuri benzilici

 

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Author: Chimicamo

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