Sintesi di Strecker

Gli amminoacidi, unità monomeriche delle proteine, possono essre ottenuti seguendo diverse vie sintetiche: oltre che la sintesi di Gabriel un altro metodo molto diffuso è la sintesi di Strecker.

Nella sintesi di Strecker si ottengono gli α-amminonitrili che costituiscono degli intermedi per l’ottenimento di amminoacidi per idrolisi del nitrile.

Gli amminoacidi sono i monomeri che costituiscono le proteine ed essi si possono combinare in moltissimi modi dando una vasta gamma di proteine. Tutti gli amminoacidi, ad eccezione della glicina, sono molecole chirali ovvero esistono in due forme enantiomeriche, ma solo una delle due forme si trova in natura. Gli enantiomeri che non si trovano in natura sono molto richiesti in campo farmaceutico per ottenere alcune medicine tra cui l’amoxicillina. Un metodo molto diffuso per ottenere gli amminoacidi è la sintesi di Strecker tramite la quale facendo reagire un’aldeide, l’ammoniaca e il cianuro di idrogeno si ottiene un α-amminonitrile che viene poi convertito ad amminoacido.

La sintesi di Strecker tuttavia porta alla formazione di una miscela delle due forme enantiomeriche e pertanto l’attenzione dei chimici si è rivolta allo sviluppo di tale sintesi in modo che avvenga in modo enantioselettivo utilizzando catalizzatori stereospecifici.

La sintesi di Strecker procede per addizione nucleofila seguita da una sostituzione nucleofila; nella reazione il cianuro di idrogeno viene generato in situ da cianuri secondo la reazione:

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Author: Chimicamo

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