Sintesi di Gabriel degli amminoacidi

Gli amminoacidi, unità monomeriche delle proteine, possono essere ottenuti seguendo diverse vie sintetiche: oltre che la sintesi di Strecker un altro metodo molto diffuso è la sintesi di Gabriel.

Secondo il metodo di Gabriel la ftalimmide di potassio contenente un atomo di azoto carico negativamente viene fatta reagire con bromomalonato di dietile che contiene un carbonio legato al bromo che è un buon gruppo uscente.

Attraverso un meccanismo di sostituzione SN2 la ftalimmide agisce da nucleofilo e attacca il carbonio legato al bromo con conseguente fuoriuscita dell’alogeno e formazione dell’estere ftalimmidomalonico

In presenza di una base quale l’etossido di sodio il carbonio viene deprotonato con formazione di un carbanione.

In presenza di un bromuro alchilico e tramite un meccanismo SN2 il carbanione si lega al gruppo –R con fuoriuscita di Br. Il prodotto della reazione viene idrolizzato in presenza di una base forte come NaOH e calore con formazione di un intermedio che in ambiente acido e calore subisce l’allontanamento di CO2 tramite decarbossilazione e formazione dell’amminoacido

gabriel

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Author: Chimicamo

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