Sintesi di alchini da reazioni di eliminazione

 

Gli alchini possono essere preparati tramite reazioni di eliminazione iniziate da basi. Il trattamento degli alogenuri vinilici o dei dialogenuri vicinali o geminali con basi forti dà luogo ad eliminazione con conseguente formazione di acetileni.

Acetileni non terminali isomerizzano ad acetileni terminali per azione delle basi forti. Pertanto, la sintesi diretta per eliminazione è generalmente ristretta ai tipi di molecole che hanno il triplo legame terminale ovvero a quelle strutture in cui un nuovo riordinamento molecolare è bloccato da un gruppo fenilico o vinilico.

Esempi:

a)      Da alogenuri vinilici

CH3 (CH2)4CBr=CHCH3 +  NaNH+ H3O+ → CH3 (CH2)4CH2 C≡CH

b)      Da alogenuro geminale

CH3CH2CH2CCl2CH3 + 3 NaNH2 → CH3CH2CH2C≡ CNa+ + 2 NaCl + 2 NH3

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Author: Chimicamo

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