Sintesi dell’anilina

L’anilina è una sostanza di primaria importanza dell’industria chimica utilizzata per la sintesi del difenilmetano diisocianato impiegato nella sintesi dei poliuretani e costituisce un intermedio per l’ottenimento di coloranti, prodotti farmaceutici e agenti vulcanizzanti.

L’anilina può essere sintetizzata in due stadi successivi: nitrazione del benzene  e successiva riduzione del nitrobenzene ad anilina.

Per la nitrazione del benzene si deve ottenere lo ione nitronio NO2+ che, essendo instabile, va generato in situ. Si fanno pertanto reagire l’acido solforico e l’acido nitrico; l’acido solforico è più forte dell’acido nitrico pertanto agisce da acido perdendo un protone e protonando l’acido nitrico:

H2SO4 + HNO3 → HSO4 + H2NO3+

H2NO3+ → NO2+ + H2O

Lo ione nitronio viene attaccato dal benzene con formazione di un intermedio stabilizzato per risonanza in cui la carica positiva si localizza in posizione orto e para rispetto al nitrogruppo.

L’ossigeno dell’acqua estrae l’idrogeno legato al carbonio a cui a sua volta è legato il nitrogruppo con formazione di nitrobenzene e H3O+

nitrazione

Per ridurre il nitrobenzene si utilizza acido cloridrico concentrato e stagno con formazione dello ione fenilammonio. La semireazione di riduzione è:

C6H5NO2 + 7 H+ + 6 e → C6H5NH3+ + 2 H2O

Lo stagno si ossida sia a stagno (II) che a stagno (IV) secondo le semireazioni di ossidazione:

Sn → Sn2+ + 2 e

Sn2+ → Sn4+ + 2 e

Per allontanare uno ione H+ dal fenilammonio la soluzione viene trattata con idrossido di sodio secondo la reazione:

C6H5NH3+ + OH → C6H5NH2 + H2O

La fenilammina deve essere successivamente separata dagli altri prodotti di reazione quali i composti dello stagno. Si deve quindi procedere a una distillazione in corrente di vapore, estrazione con solvente e successiva ulteriore distillazione.

 

Author: Chimicamo

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