Sintesi dei composti zinco-organici

I composti zinco-organici furono scoperti nel 1849 dal chimico britannico Edward Frankland ma ad essi si diede poca importanza a causa della loro scarsa reattività.

I composti zinco-organici contengono un legame zinco-carbonio e furono sintetizzati dalla reazione fra lo zinco e lo ioduro di etile:

Zn + 2 CH3CH2-I →CH3CH2-Zn-CH2CH3 + ZnI2

Essi possono essere classificati a seconda del numero di atomi di carbonio legati allo zinco come:

  1. Composti diorganozinco : R2Zn
  2. Alogenuri zinco-organici: RZnX
  3. Composti ionici sia di tipo cationico RZnLn+ che anionici detti oganozincati RnZn

I composti zinco-organici possono essere liquidi come il dietilzinco o solidi come il difenilzinco.

Sono instabili in presenza di aria, tanto che i membri inferiori della serie R2Zn  in cui R contiene fino a 5 atomi di carbonio danno luogo a fenomeni di combustione spontanea tanto che le loro reazioni vengono effettuate in atmosfera inerte.

Le proprietà chimiche dei composti di zinco-organici sono simili a quelle di altri composti metallo-organici dei metalli di transizione, sebbene i composti di zinco-organici siano meno reattivi dei composti organici del litio o del magnesio, questi ultimi noti come reattivi di Grignard.

I metodi di preparazione dei composti diorganicozinco possono essere raggruppati in quattro tipologie:

a) Addizione ossidativa tra zinco metallico e un alogenuro alchilico:

2 Zn + 2 RX → R2Zn + ZnX2

b) Transmetallazione di un alogenuro di zinco con un reagente organometallico:

2 ZnX2 + 2 RMe → R2Zn + 2 MeX

c) Transmetallazione di un composto diorganozinco con un reagente organometallico:

R’2Zn + 2 RMe → R2Zn + 2 R’Me

d) Reazione tra un alogenuro alchilico e un composto diorganozinco:

R’2Zn + 2 RX → R2Zn + 2 R’X

Uno dei metodi di ottenimento degli alogenuri zinco-organici consiste nella reazione tra uno ioduro alchilico primario o secondario con lo zinco in tetraidrofurano:

Zn + RI → RZnI

Gli organozincati possono essere ottenuti dalla reazione tra un alogenuro di zinco e un litioalchile secondo la reazione:

ZnX2 + 3 RLi → [R3Zn]Li

 

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Author: Chimicamo

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