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Semicarbazide

  |   Chimica, Chimica Organica

La semicarbazide è un composto organico avente formula H2NCOCHNH2 ed è un’idrazide dell’acido carbammico la cui struttura è:

semicarbazide

Sintesi

Essa si presenta come un solido bianco solubile in acqua
La semicarbazide può essere ottenuta dalla reazione tra urea e sodio ipoclorito in presenza di ammoniaca secondo la reazione

sintesi semicarbazide

Un altro metodo sintetico prevede la reazione dell’urea con idrazina secondo la reazione:

NH2CONH2 + NH2NH2 → H2NCOCHNH2 + NH3

Reazioni

La reazione più importante  è quella che dà luogo alla formazione di semicarbazoni. La semicarbazide, in presenza di aldeidi o chetoni, dà luogo a una reazione di condensazione per dare un semicarbazone e acqua

semicarbazide

Va notato che sebbene la semicarbazide abbia due gruppi amminici (–NH 2 ) solo uno di loro ha la reattività tipica delle ammine. L’altro gruppi è simile all’ammide ed è disattivato dal gruppo carbonile adiacente.

Usi

Essa è utilizzata come reagente di rilevamento nella cromatografia su strato sottile

È utilizzata nella preparazione di farmaci tra cui antibatterici e antimicrobici.

I prodotti a base di semicarbazide come semicarbazoni e tiosemicarbazoni hanno un’attività:

  • antivirale
  • aninfettiva
  • antineoplastica

La loro azione si esplica attraverso il legame del rame o del ferro nelle cellule.