Semicarbazide
La semicarbazide è un composto organico avente formula H2NCOCHNH2 ed è un’idrazide dell’acido carbammico la cui struttura è:
Sintesi
Essa si presenta come un solido bianco solubile in acqua
La semicarbazide può essere ottenuta dalla reazione tra urea e sodio ipoclorito in presenza di ammoniaca secondo la reazione
Un altro metodo sintetico prevede la reazione dell’urea con idrazina secondo la reazione:
NH2CONH2 + NH2NH2 → H2NCOCHNH2 + NH3
Reazioni
La reazione più importante è quella che dà luogo alla formazione di semicarbazoni. La semicarbazide, in presenza di aldeidi o chetoni, dà luogo a una reazione di condensazione per dare un semicarbazone e acqua
Va notato che sebbene la semicarbazide abbia due gruppi amminici (–NH 2 ) solo uno di loro ha la reattività tipica delle ammine. L’altro gruppi è simile all’ammide ed è disattivato dal gruppo carbonile adiacente.
Usi
Essa è utilizzata come reagente di rilevamento nella cromatografia su strato sottile
È utilizzata nella preparazione di farmaci tra cui antibatterici e antimicrobici.
I prodotti a base di semicarbazide come semicarbazoni e tiosemicarbazoni hanno un’attività:
- antivirale
- aninfettiva
- antineoplastica
La loro azione si esplica attraverso il legame del rame o del ferro nelle cellule.