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Home Chimica

Sali di fosfonio

di Chimicamo
9 Marzo 2022
in Chimica, Chimica Organica
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sali di fosfonio-chimicamo

sali di fosfonio-chimicamo

I sali di fosfonio sono specie costituite dal catione poliatomico fosfonio PR4+ dove R è un alogeno, un gruppo alchilico o un gruppo arilico.

Tuttavia alcuni sali di fosfonio sono semplici composti quaternari in cui il fosforo è legato all'idrogeno. Un esempio è costituito dallo ioduro di fosfonio PH4I

Il catione fosfonio presenta geometria tetraedrica e in esso il fosforo ha numero di ossidazione +5 .

geometria sali di fosfonioI sali di fosfonio hanno quindi formula generale PR4X e sono generalmente incolori.

Più comunemente sono derivati organici quaternari come il cloruro di tetrafenilfosfonio, (C₆H₅)₄P⁺Cl⁻ e ioduro di tetrametilfosfonio, [P(CH₃)₄]⁺I–

Sintesi

Una varietà di sali di fosfonio è ottenuta dall'alchilazione o arilazione di fosfine organiche. La reazione avviene in presenza di un alogenuro alchilico o arilico secondo la reazione:

PR3 + R'X → [PR3R']+ X–

Il sale di fosfonio puù importante è il tetrakis (idrossimetil) fosfonio cloruro (THPC). Esso è ottenuto dalla reazione tra la fosfina e formaldeide in presenza di acido cloridrico:

PH3 + 4 HCHO + HCl → [P(CH2OH)4]+ Cl–

Reagenti di Witting

I sali di alchiltrifenilfosfonio sono ampiamente utilizzati per la preparazione dei reagenti di Wittig

La reazione avviene tra una fosfina trisostituita come la trifenilfosfina  con un alogenuro alchilico per dare un sale di fosfonio

LEGGI ANCHE   Alcheni: proprietà spettroscopiche, metodi di sintesi e reattività.

Un esempio di reazione è il seguente:

trifenilfosfina + ioduro di metile → ioduro di metiltrifenilfosfonio

: P(C6H5)3  +CH3I   → [P(CH3)(C6H5)3]+ I–

Il sale di fosfonio è un composto stabile che spesso può essere purificato per ricristallizzazione da etanolo. Per formare il reagente di Witting, il sale di fosfonio è sospeso in un solvente come etere etilico o tetraidrofurano a cui è aggiunta una base forte come fenillitio o n-butillitio.

ADVERTISEMENTS

Usi

I sali di fosfonio sono usati come reagenti e catalizzatori nella sintesi organica e come precursori di composti metallorganici

I reagenti di Witting sono utilizzati nella reazione di Witting in cui un gruppo carbonilico è sostituito con un gruppo alchenico.

Il THPC ha un'importanza industriale nella produzione di finiture antipiega e ignifughe su tessuti di cotone e altri tessuti cellulosici. Inoltre può essere utilizzato per il controllo di batteri, alghe e funghi nei sistemi di ricircolo dell'acqua di raffreddamento industriali. Può essere utilizzato anche per prevenire le incrostazioni di solfuro di ferro comune nell'industria petrolchimica e del gas.

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Tags: reagente di Wittingreazione di Wittingtetrakis (idrossimetil) fosfonio clorurousi dei sali di fosfonio

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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