Saccarosio: struttura, reazioni, usi

Il saccarosio, noto come zucchero da tavola, ha formula C₁₂H₂₂O₁₁ appartiene alla famiglia dei disaccaridi e si presenta come un solido cristallino molto solubile in acqua.
Infatti a causa dei legami polari presenti nella molecola la solubilità del saccarosio in acqua a 25°C è di circa 2000 g/L.

Struttura del saccarosio

E’ costituito da una molecola di α-D-glucosio e da una molecola di β-D-fruttosio unite tra loro da un legame glicosidico fra il carbonio 1 anomerico del glucosio e il carbonio 2 anomerico del fruttosio.

Dalla condensazione delle due unità monomeriche con eliminazione di una molecola di acqua si forma un legame detto 1,2-glicosidico con formazione del disaccaride. Il suo nome sistematico è α-D-glucopiranosil-β-D-fruttofuranoside.

Non avendo gruppi anomerici liberi, ovvero capaci di trasformarsi in gruppi carbonilici, il saccarosio è uno zucchero non riducente ovvero non riduce il reattivo di Tollens né dà la mutarotazione.

Reazioni

Non tende a fondere a elevate temperature in quanto a 160°C dà luogo alla reazione di caramellizzazione .

Si formano di tre prodotti principali:

• • il caramellana C₁₂H₁₈O₉ che è un prodotto di disidratazione
  • il caramellene C₃₆H₅₀O₂₅ e il caramellino C₁₂₅H₁₈₈O₈₀ che sono due polimeri

La rottura del legame glicosidico presente nel saccarosio porta a una miscela equimolecolare di glucosio e fruttosio.

Il saccarosio, contenendo atomi di carbonio asimmetrici, mostra attività ottica. Esso quindi  è in grado di ruotare il piano della luce polarizzata ed ha un potere ottico rotatorio di + 66.5° ossia è destrogiro.

La miscela di monosaccaridi ottenuta dalla rottura del legame glicosidico viene detta zucchero invertito in quanto risulta essere levogira avendo un potere ottico rotatorio di -19.5°.

Infatti il potere ottico rotatorio dell’alfa-D-glucosio e del beta-D- fruttosio è pari rispettivamente a + 52.5° e – 92°. Essendo una miscela equimolecolare il potere ottico rotatorio è dato da + 52.5 – 92/2 = 19.5°

Usi

Il saccarosio è utilizzato nei razzi che impiegano un propellente solido costituito da un carburante e un ossidante che, nella fattispecie, è il nitrato di potassio secondo la reazione:

C₁₂H₂₂O₁₁ + 6 KNO₃ → 9 CO + 3 N₂ + 11 H₂O + 3 K₂CO₃

In presenza di acido solforico che è un energico disidratante il saccarosio dà luogo a una reazione di disidratazione con formazione di carbonio secondo la reazione:

2 C₁₂H₂₂O₁₁ + 2 H₂SO₄ + O₂ → 22 C +2 CO₂ + 24 H₂O + 2 SO₂

E’ un alimento altamente energetico fornendo circa 4 kcal/g pur non apportando elementi nutritivi.

Fonti

Il saccarosio è ottenuto dalla canna da zucchero e dalla barbabietola da zucchero.

Esso è contenuto nella frutta ed in particolare:

• mango
• ananas
• albicocche

Si trova nelle verdure come il mais e in alcuni tipi di fagioli. Sono ricchi di saccarosio i dolci specie se di produzione artigianale in quanto quelli industriali contengono una maggiore quantità di fruttosio che tende meno a seccare il prodotto.

Sebbene i cereali siano caratterizzati da un’alta presenza di amido alcuni possono contenere saccarosio come, ad esempio, il riso integrale mentre il saccarosio è presente in molti prodotti da forno.

Il saccarosio è inoltre presenti in molti tipi di alimenti a cui è aggiunto durante la lavorazione come i datteri e la frutta secca.

Nell’organismo viene metabolizzato grazie all’invertasi, enzima che attraverso la reazione di idrolisi scompone il saccarosio in glucosio e fruttosio.

Sebbene l’intolleranza alimentare ai glucidi più comune è quella al lattosio in alcuni soggetti una carenza di invertasi può provocare un’intolleranza al saccarosio.
Il consumo eccessivo  può portare a sovrappeso e obesità e può portare ad un aumento di glicemia, problemi cardiovascolari e diabete.

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