Saccarosio

Il saccarosio, noto come zucchero da tavola, ha formula C12H22O11 appartiene alla famiglia dei disaccaridi e si presenta come un solido cristallino molto solubile in acqua.

Infatti a causa dei legami polari presenti nella molecola la solubilità del saccarosio in acqua a 25°C è di circa 2000 g/L.

E’ costituito da una molecola di α-D-glucosio e da una molecola di β-D-fruttosio unite tra loro da un legame glicosidico fra il carbonio 1 anomerico del glucosio e il carbonio 2 anomerico del fruttosio.

Dalla condensazione delle due unità monomeriche con eliminazione di una molecola di acqua si forma un legame viene detto 1,2-glicosidico con formazione del disaccaride il cui nome sistematico è α-D-glucopiranosil-β-D-fruttofuranoside.

saccarosio

Non avendo gruppi anomerici liberi, ovvero capaci di trasformarsi in gruppi carbonilici, il saccarosio è uno zucchero non riducente ovvero non riduce il liquido di Tollens né dà la mutarotazione.

Il saccarosio non tende a fondere a elevate temperature in quanto a 160°C dà luogo alla reazione di caramellizzazione con formazione di tre prodotti principali: il caramellana C12H18O9 che è un prodotto di disidratazione e due polimeri ovvero il caramellene C36H50O25 e il caramellino C125H188O80

La rottura del legame glicosidico presente nel saccarosio porta a una miscela equimolecolare di glucosio e fruttosio.

Il saccarosio, contenendo atomi di carbonio asimmetrici, mostra attività ottica ovvero è in grado di ruotare il piano della luce polarizzata ed ha un potere ottico rotatorio di + 66.5° ossia è destrogiro.

La miscela di monosaccaridi ottenuta dalla rottura del legame glicosidico viene detta zucchero invertito in quanto risulta essere levogira avendo un potere ottico rotatorio di -19.5°.

Infatti il potere ottico rotatorio dell’alfa-D-glucosio e del beta-D- fruttosio è pari rispettivamente a + 52.5° e – 92°. Essendo una miscela equimolecolare il potere ottico rotatorio è dato da + 52.5 – 92/2 = 19.5°

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Author: Chimicamo

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