Rotazione specifica. Esercizi

Gli enantiomeri sono una coppia di molecole che sono immagini speculari l’una dell’altra e non sovrapponibili: tali molecole sono dette chirali e non hanno né piani di simmetria né centri di inversione. Le proprietà chimiche e fisiche di una coppia di enantiomeri sono uguali: essi hanno, ad esempio, stessa temperatura di ebollizione e di fusione, stessa solubilità e stesso indice di rifrazione.

L’unica proprietà nella quale gli enantiomeri differiscono è la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata ; tale capacità detta potere rotatorio, è uguale in valore assoluto ma di segno opposto per ognuno dei due enantiomeri.

La rotazione della luce linearmente polarizzata avviene a livello molecolare e pertanto il grado della rotazione è proporzionale alla quantità della specie otticamente attiva presente ed è espressa dalla seguente equazione:

[α] λT = α/lc

Dove [α] λT è la rotazione specifica espressa abitualmente in gradi sebbene l’unità è gradi cm2/grammi

T è la temperatura il °C

λ è la lunghezza d’onda della radiazione che abitualmente è quella della linea D del sodio corrispondente a 589 nm

α è la rotazione osservata espressa in gradi

l è la lunghezza del cammino ottico espressa in decimetri

c è la concentrazione espressa in g/mL se il liquido è puro e c coincide con la densità

c è la concentrazione espressa in g/100 mL se si tratta di una soluzione

Ad esempio dire che la chinina ha [α]D pari a – 117 °C con c = 1.5 e l = 1 dm a 17°C significa dire che tale composto alla concentrazione di 1.5 g/mL alla temperatura di 17 °C devia a sinistra il piano della luce polarizzata avente lunghezza d’onda 589 nm quando il cammino ottico è di 1 dm.

La rotazione specifica è una grandezza intensiva e caratteristica di un determinato composto.

 

Esercizi

1)      Un campione puro di (s)-2-butanolo viene posto in un tubo polarimetrico avente lunghezza 10.0 cm. Usando una lunghezza d’onda corrispondente alla linea D del sodio si è osservato che α a 20°C è pari a + 104 °. Sapendo che la densità del composto è di 0.805 g/mL calcolare la rotazione specifica

Si ricordi che l va espresso in decimetri quindi il cammino ottico è di 10.0 cm = 1.00 dm

Sostituendo i dati nell’equazione [α] λT = α/lc si ha:

[α] λT = + 104°/ 1.00 dm ∙ 0.805 g/mL = + 129 °

 

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Author: Chimicamo

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