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Riduzione di Bouveault-Blanc

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ottenimento di un alcol primario a partire da un estere  con la riduzione di Bouveault-Blanc ha costituito l’unico metodo prima che fossero utilizzati gli idruri quali agenti riducenti. Il sodio può essere sostituito da un altro tra i metalli alcalini o alcalino-terrosi mentre l’etanolo può essere sostituito da un altro alcol.

La reazione può essere schematizzata come segue:

R’COOR’ R’CH2OH + R’’OH

Nel 1903 i chimici francesi Louis Bouveault e  Gustave Blanc studiarono la riduzione di un estere con ottenimento di una miscela di alcol  primari in presenza di etanolo e di sodio metallico.

In aggiunta all’etanolo possono essere usati altri alcoli quali donatori di protoni.  In assenza di donatore di protoni, la riduzione degli esteri con sodio porta alla formazione di aciloine. Queste sono composti organici che presentano un gruppo -OH in posizione α a un gruppo carbonilico.

La riduzione di Bouveault-Blanc in condizioni appropriate porta alla riduzione dell’anello dei composti aromatici.

Meccanismo

Il meccanismo della reazione di Bouveault-Blanc prevede il trasferimento di un singolo elettrone da parte del sodio come peraltro avviene nella condensazione aciloinica e nella riduzione di Birch.

Nelle reazioni che avvengono per trasferimento di un singolo elettrone (SET acronimo di single electron transfer) una specie, il sodio nel caso della reazione di Bouveault-Blanc, trasferisce un elettrone a un’altra specie e si ha un meccanismo di tipo radicalico.

Nella reazione l’estere infatti reagisce con il sodio per dare un radicale anionico. L’etanolo funge da donatore di protoni e quindi si forma un radicale idrossilato. Esso  a sua volta reagisce con il sodio per dare un anione semiacetalico.

Per ridurre una molecola di estere sono necessari quattro atomi di sodio che pertanto va aggiunto in largo eccesso

bouveault-blanc