• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
lunedì, Gennaio 30, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Riduzione delle ammidi

di Chimicamo
27 Giugno 2021
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Riduzione delle ammidi- chimicamo

Riduzione delle ammidi- chimicamo

La riduzione delle ammidi è una reazione in cui un’ammide è ridotta a ammina

Sommario nascondi
1 Reattività
2 Meccanismo

Le ammidi sono tra i composti meno reattivi nell’ambito dei derivati degli acidi carbossilici per la loro stabilizzazione per risonanza:

risonanza ammidi

Reattività

Le strutture limite di risonanza comportano una minore carica positiva sul carbonio carbonilico che subisce meno degli altri composti acilici l’attacco di nucleofili.

L’azoto inoltre ha una parziale carica positiva e quindi una minore basicità e vi è una elevata barriera di energia rotazionale tra carbonio e azoto.

Sebbene meno reattive degli altri composti acilici le ammidi possono dare luogo a numerose reazioni tra cui la riduzione.

La reazione è abitualmente condotta in dietiletere o tetraidrofurano in presenza di litio alluminio idruro mentre non avviene in presenza di sodio boroidruro in quanto meno reattivo.

Il prodotto della riduzione delle ammidi sono le ammine a causa della trasformazione del gruppo >C=O in    -CH2-. Si ottengono quindi ammine primarie, secondarie o terziarie a seconda che l’ammide di partenza sia rispettivamente primaria, secondaria o terziaria.

A causa del meccanismo della reazione eventuali gruppi presenti legati all’azoto non influenzano il prodotto.

Meccanismo

La reazione avviene dapprima tramite una sostituzione nucleofila acilica seguita da un’addizione nucleofila. Essa avviene in tre stadi:

primo stadio:   vi è l’attacco dello ione idruro al carbonio carbonilico, rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e formazione di un legame ossigeno-alluminio

secondo stadio:   si verifica la formazione di un doppio legame carbonio-azoto e fuoriuscita dell’ossigeno

terzo stadio : si ha un attacco dello ione idruro e rottura del doppio legame carbonio-azoto e conseguente formazione dell’ammina

  Difenilcarbazide

meccanismo Le ammidi sono tra i composti meno reattivi nell’ambito dei derivati degli acidi carbossilici per la loro stabilizzazione per risonanza: figrisonanzaammidi le strutture limite di risonanza comportano una minore carica positiva sul carbonio carbonilico che subisce meno degli altri composti acilici l’attacco di nucleofili. L’azoto inoltre ha una parziale carica positiva e quindi una minore basicità e vi è una elevata barriera di energia rotazionale tra carbonio e azoto. Sebbene meno reattive degli altri composti acilici le ammidi possono dare luogo a numerose reazioni tra cui la riduzione. La reazione viene abitualmente condotta in dietiletere o tetraidrofurano in presenza di litio alluminio idruro mentre non avviene in presenza di sodio boroidruro in quanto meno reattivo. Il prodotto della riduzione delle ammidi sono le ammine a causa della trasformazione del gruppo >C=O in --- -CH2-. Si ottengono quindi ammine primarie, secondarie o terziarie a seconda che l’ammide di partenza sia rispettivamente primaria, secondaria o terziaria. A causa del meccanismo della reazione eventuali gruppi presenti legati all’azoto non influenzano il prodotto. La reazione avviene dapprima tramite una sostituzione nucleofila acilica seguita da un’addizione nucleofila. Nel primo stadio della reazione vi è l’attacco dello ione idruro al carbonio carbonilico, rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e formazione di un legame ossigeno-alluminio Nel secondo stadio della reazione si verifica la formazione di un doppio legame carbonio-azoto e fuoriuscita dell’ossigeno Nel terzo stadio della reazione si ha un attacco dello ione idruro e rottura del doppio legame carbonio-azoto e conseguente formazione dell’ammina riduzione ammidi

Tags: addizione nucleofilaammidiamminelitio alluminio idruromeccanismorisonanza

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI




electro
Articolo Precedente

Lantanio

Prossimo Articolo

Samario

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Chitosano

Chitosano

di Maurizia Gagliano
30 Gennaio 2023
0

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite...

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Plutonio

Plutonio

di Maurizia Gagliano
28 Gennaio 2023
0

Il plutonio è un elemento radioattivo appartenente al blocco f e al 7° Periodo con numero atomico 94 e configurazione...

Curio

Curio

di Maurizia Gagliano
28 Gennaio 2023
0

Il curio è un elemento radioattivo appartenente alla serie degli attinidi che ha numero atomico 96 e simbolo Cm. Appartiene...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Chitosano 30 Gennaio 2023
  • Un orso su Marte 30 Gennaio 2023
  • Benzoato di sodio 29 Gennaio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210