Riduzione delle ammidi

Le ammidi sono tra i composti meno reattivi nell’ambito dei derivati degli acidi carbossilici per la loro stabilizzazione per risonanza:

risonanza ammidi

Le strutture limite di risonanza comportano una minore carica positiva sul carbonio carbonilico che subisce meno degli altri composti acilici l’attacco di nucleofili.

L’azoto inoltre ha una parziale carica positiva e quindi una minore basicità e vi è una elevata barriera di energia rotazionale tra carbonio e azoto.

Sebbene meno reattive degli altri composti acilici le ammidi possono dare luogo a numerose reazioni tra cui la riduzione.

La reazione viene abitualmente condotta in dietiletere o tetraidrofurano in presenza di litio alluminio idruro mentre non avviene in presenza di sodio boroidruro in quanto meno reattivo.

Il prodotto della riduzione delle ammidi sono le ammine a causa della trasformazione del gruppo >C=O in —  -CH2-. Si ottengono quindi ammine primarie, secondarie o terziarie a seconda che l’ammide di partenza sia rispettivamente primaria, secondaria o terziaria.

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Author: Chimicamo

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