Riduzione dei nitrili ad ammine

nitrili sono composti organici di formula R-C≡ N in cui R è un gruppo idrocarburico alifatico o aromatico. L’atomo di carbonio legato all’azoto presenta ibridazione sp e, essendo l’atomo di azoto più elettronegativo rispetto all’atomo di carbonio, quest’ultimo presenta una parziale carica positiva ed è soggetto ad addizioni nucleofile.

Dalla reazione tra un nitrile e un riducente si ottiene un’ammina primaria. La reazione è di riduzione in quanto il carbonio legato all’azoto infatti nei nitrili ha numero di ossidazione +3 mentre nelle ammine  come R-CH2-NH2 ha numero di ossidazione -1.

Il riducente che viene usato è il litio alluminio idruro piuttosto che il sodio boroidruro che ha un minore potere riducente pertanto la reazione viene condotta in solventi inerti come dietiletere e tetraidrofurano in quanto in solventi protici il litio alluminioidruro reagisce in modo violento.

La reazione può essere schematizzata come:

R-C≡N → R-CH2-NH2

Il litio alluminio idruro ha formula LiAlHed è un forte agente riducente che costituisce un fonte di ioni idruro H essendo un composto ionico costituito dallo ione Li+ e dall’anione tetraedrico AlH4.

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Author: Chimicamo

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