Riconoscimento di alogenuri alchilici

Gli alogenuri alchilici sono composti organici caratterizzati dalla presenza di un alogeno legato ad un carbonio che hanno formula generale R-X.

Un test qualitativo per l’identificazione di un alogenuro alchilico dove l’alogeno può essere cloro, bromo o iodio deve tener conto del fatto che tra il carbonio e l’alogeno vi è un legame covalente quindi è necessario allontanare l’alogeno sotto forma di alogenuro X. Solo quando si è ottenuto l’alogenuro questo può essere precipitato dallo ione Ag+.

Poiché l’etanolo aumenta la solubilità degli alogenuri alchilici si trattano poche gocce dell’alogenuro alchilico a caldo con una soluzione acquosa di NaOH in una soluzione di etanolo.

Avviene una reazione di sostituzione con formazione di un alcol e conseguente liberazione dello ione alogenuro:
R-X + OH → R-OH + X

La soluzione viene quindi acidificata con acido nitrico per evitare che ioni OH in eccesso possano reagire con lo ione argento per dare un precipitato poco identificabile. Alla soluzione viene aggiunto nitrato di argento e, se la sostanza in esame è un alogenuro alchilico si verificherà una precipitazione secondo la reazione:
Ag+(aq)+ X(aq) → AgX(s)

Il cloruro di argento è di colore bianco mentre il bromuro e lo ioduro di argento sono di colore giallo pallido non facilmente distinguibili.

Viene pertanto aggiunta una soluzione di ammoniaca diluita. Se il precipitato di solubilizza esso è costituito da cloruro di argento che, in presenza di ammoniaca, dà luogo alla formazione del complesso diamminoargento secondo la reazione:

AgCl(s) + 2 NH3(aq) → [Ag(NH3)2]+(aq) + Cl(aq)

e pertanto il campione in esame è un cloruro alchilico.

Se il precipitato non si solubilizza si utilizza ammoniaca concentrata che porta alla solubilizzazione del bromuro di argento confermando che il campione in esame è un bromuro alchilico.

Se il precipitato non si solubilizza in presenza di ammoniaca concentrata esso è costituito da ioduro di argento confermando che il campione in esame è uno ioduro alchilico.

Author: Chimicamo

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