Riarrangiamento di Hofmann e di Curtius a confronto

Il riarrangiamento di Hofmann e di Curtius, che sono largamente utilizzate nell’ambito della chimica organica, hanno uno stesso stadio in comune ovvero la formazione di un isocianato.

Nel riarrangiamento di Hofmann un’ammide viene fatta reagire con un alogeno e una base. A seguito di riscaldamento si forma un isocianato intermedio. In presenza di acqua l’isocianato perde biossido di carbonio tramite una reazione di decarbossilazione per dare un’ammina.

Nella formazione dell’isocianato il gruppo R legato al carbonio carbonilico migra sull’azoto

Nel riarrangiamento di Curtius un per riscaldamento di un azoturo acilico si ottiene un isocianato con fuoriuscita di N2.

Anche in questo caso nella formazione dell’isocianato il gruppo R legato al carbonio carbonilico migra sull’azoto

Pertanto sebbene i reagenti e le condizioni di reazione siano diverse le due reazioni portano entrambe alla formazione di un isocianato che, a seguito di un attacco nucleofilo, può dare diversi prodotti di reazione

Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On