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Resorcinolo- chimicamo

Resorcinolo

  |   Chimica, Chimica Organica

Il resorcinolo il cui nome I.U.P.A.C. è benzene-1,3-diolo è un solido bianco cristallino. Esso tende a diventare rosa se è impuro quando è esposto alla luce. Si presenta solubile in acqua, etanolo ed etere avente formula C6H4(OH)2.

Il resorcinolo presenta il fenomeno della tautomeria ed esiste in forma enolica e chetonica

tautomeria

In ragione della forma chetonica presente, il resorcinolo, riduce il reattivo di Tollens e quello di Fehling

Sintesi

Può essere ottenuto dalla distillazione di alcuni tipi di legno o, al livello industriale, dall’acido 1,3-benzen disolfonico in presenza di idrossido di sodio allo stato fuso e successivo trattamento con acido cloridrico

resorcinolo

A causa della presenza di due gruppi –OH  fortemente attivanti legati all’anello benzenico il resorcinolo dà le tipiche reazioni di sostituzione nucleofile dell’anello aromatico.

Reazioni

Reagisce con il bromo per dare il 2,4,6-tribromoresorcinolo e dalla sua nitrazione si ottiene il 2,4,6-trinitrobenzen-1,3-diolo noto come acido stifnico

acido stifnico

usato nella produzione di pigmenti colorati, inchiostri ed esplosivi.

Dalla reazione di condensazione con l’anidride ftalica, in presenza di cloruro di zinco quale catalizzatore, il resorcinolo dà luogo alla formazione della fluoresceina

fluoresceina

Quest’ultima è utilizzata nella preparazione di coloranti, come indicatore di pH e come mezzo di contrasto in campo oculistico per visualizzare la componente vascolare della retina.

Il resorcinolo è usato quale antisettico e disinfettante, quale intermedio nella sintesi di prodotti farmaceutici, nella formulazione di collanti per poliammidi, nelle tinture per capelli, shampoo e lozioni per capelli, nei prodotti utilizzati per il trattamento di acne, eczema e altri problemi dermatologici.

Il resorcinolo è un componente utilizzato nel processo di fabbricazione dei pneumatici e di elastomeri.

 

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