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Regole di Cahn, Ingold e Prelog

  |   Chimica, Chimica Organica

I chimici Cahn, Ingold e Prelog nel 1959 hanno proposto le regole universali per specificare la configurazione assoluta delle molecole che presentano un centro chirale.

In presenza di un carbonio chirale si presentano due isomeri ottici detti enantiomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili l’una dell’altra.

Prima del 1959 a tali enantiomeri si assegnava la denominazione D o L definita rispetto alla gliceraldeide selezionata come standard con cui vengono confrontati i composti chirali. Tuttavia tale metodo dava luogo a incertezza se applicate a molecole chirali più complesse.

Regole CIP

Le regole di Cahn, Ingold e Prelog consentono di assegnare senza ambiguità la configurazione assoluta ovvero l’appartenenza di un enantiomero a uno dei due possibili isomeri.

Queste regole, dette regole CIP dalle iniziali dei tre chimici che le elaborarono, prevedono l’assegnazione di un ordine di priorità di ogni gruppo legato al carbonio chirale a seconda del numero atomico.

Si stabilisce  quale degli atomi legati al carbonio abbia il minor numero atomico. Si dispone la molecola in modo tale che questo atomo sia orientato lontano da noi. Gli altri tre gruppi sporgeranno verso di noi come le razze del volante rispetto al guidatore.

Successivamente si devono assegnare i numeri di priorità 1 , 2 , 3 ai tre gruppi che si affacciano verso di noi.

A questo punto si assegnano i numeri di priorità attribuendo il numero 1 all’atomo che ha numero atomico maggiore. S e due o più atomi hanno lo stesso numero atomico si prende come criterio il numero atomico del secondo atomo a cui esso è legato e così via. Nel caso quindi di gruppi alchilici il gruppo propil avrà numero di priorità maggiore rispetto all’etil che avrà numero di priorità maggiore rispetto al metil.

A questo punto si parte dal gruppo 1 e si disegna una freccia in direzione del gruppo 2. Se la freccia va in senso orario la molecola ha configurazione R, se la freccia va in senso antiorario la molecola ha configurazione S.

Applicazioni delle regole di Cahn, Ingold e Prelog

Il composto rappresentato in figura presenta un atomo di cloro, un gruppo -OH, un gruppo -CH3 e un idrogeno legati al carbonio asimmetrico.

(S)1-cloroetanoloL’idrogeno ha il minor numero atomico, al cloro è assegnato il numero 1, al gruppo -OH il numero 2, al gruppo metilico il numero 3. Partendo dal cloro e andando verso il gruppo -OH la freccia ruota il senso antiorario  e la molecola ha configurazione S. Tenendo conto dell’ordine di priorità dei gruppi funzionali la molecola è denominata (S)1-cloroetanolo.

In composto rappresentato in figura presenta un gruppo -OH, un gruppo -COOH, un gruppo -CH3 e un idrogeno legati al carbonio asimmetrico.

acido (R) 2-idrossipropanoico-chimicamoL’idrogeno ha il minor numero atomico, al gruppo -OH è assegnato il numero 1, al -COOH il numero 2 e al gruppo -CH3 in numero 3. Partendo dal gruppo -OH e andando verso il gruppo -COOH la freccia ruota il senso orario  e la molecola ha configurazione R. Tenendo conto dell’ordine di priorità dei gruppi funzionali la molecola è denominata acido(R) 2-idrossipropanoico.