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Regola di Hückel

  |   Chimica, Chimica Organica

La regola di Hückel, detta del 4n+2, consente di prevedere se una molecola è aromatica e quindi è insolitamente stabile.

Nel 1825 Michael Faraday isolò per primo il benzene che presenta proprietà apparentemente anomale.

Esso infatti, pur essendo un composto insaturo, non dava le reazioni di addizione tipiche ma subiva reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Inoltre, il suo calore di idrogenazione è meno negativo di quello atteso per un triene ciclico coniugato.

Il benzene è inserito in una classe di composti detti aromatici che sono ciclici, planari e con un sistema di orbitali completamente coniugato. Queste caratteristiche, tuttavia, non sono sufficienti a descrivere il benzene e altre molecole a carattere aromatico. Infatti molte molecole con queste caratteristiche non sono aromatiche

Aromaticità e regola di Hückel

Nel 1931 il fisico tedesco Eric Hückel propose una regola secondo la quale gli elettroni π devono essere uguali a 4n+2 perché il sistema sia aromatico.

Pertanto i composti aromatici devono essere:

  • Ciclici
  • Planari
  • Con un sistema di orbitali completamente coniugato

e rispettare la regola di Hückel

I valori di n sono numeri interi e comprendono lo zero quindi applicando la formula si ha che il numero di elettroni devono essere pari a 2, 6, 10, 14, 18, 22…

Ad esempio il ciclobutadiene

ciclobutadienerispetta solo le prime tre regole ma, avendo 4 elettroni π, corrispondenti a due doppi legami, non è aromatico. Infatti (4 · n) + 2 ≠ 4 per ogni valore di n.

Il benzene, invece, ha 6 elettroni π, corrispondenti a tre doppi legami, è aromatico. Infatti (4 · n) + 2 = 6 quando n = 1

Eterocicli aromatici

Composti eterocicli in cui uno o più atomi dell’anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio possono essere aromatici

Se un eteroatomo può assumere geometria trigonale in modo che sia garantita la planarità della molecola e sono rispettate le altre regole il composto è aromatico.

Ad esempio la piridina ha 6 elettroni π, corrispondenti a tre doppi legami, ed è aromatica.

piridina-chimicamo

Si noti che il doppietto elettronico presente sull’azoto non fa parte del sistema π.

Il pirrolo è una molecola ciclica e coniugata e il doppietto elettronico solitario sull’azoto fa parte del sistema π.

pirrolo-chimicamoQuindi ha  un totale di 6 elettroni π ed è aromatico

Anioni e cationi 

Se rispettano tutte le regole indicate anche sostanze ioniche possono essere aromatiche.

Ad esempio l’anione ciclopentadienilico rispetta la regola di Hückel avendo (4 ∙1) + 2 = 6 elettroni π.

anione ciclopentadienilicoAnalogamente il catione cicloeptatrienilico che ha (4 ∙1) + 2 = 6 elettroni π è aromatico

catione cicloeptatrienilico