• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
venerdì, Marzo 31, 2023
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Le reazioni stereospecifiche in cis

di Chimicamo
8 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0

reazioni stereospecifiche in cis -chimicamo

reazioni stereospecifiche in cis -chimicamo

ADVERTISEMENTS

Le reazioni stereospecifiche in cis o syn addizioni avvengono con gli alcheni, gli alchini o i cicloalcheni

Nelle reazioni organiche  l'addizione a un doppio o a un triplo legame può avvenire sullo stesso lato della molecola causando un aumento del numero di sostituenti.

Se le reazioni avvengono su un alchene, dopo la rottura del doppio legame, l'alcano risultante può liberamente ruotare intorno al legame semplice σ in condizioni normali, ovvero a temperatura ambiente. Quindi se i sostituenti si addizionano dallo stesso lato (syn) o da lati opposti (anti) si può ignorare il meccanismo della reazione stessa a causa della libera rotazione; tuttavia se si deve tenere in considerazione la chiralità o l'orientamento dei sostituenti risulta di particolare importanza la conoscenza del meccanismo della reazione stessa.

Le reazioni stereospecifiche in cis più comuni sono l'idrogenazione catalitica di un alchene, la cis-idrossilazione, l' ozonolisi, l'idroborazione ecc.

Idrogenazione catalitica

Praticamente tutti i composti non saturi addizionano idrogeno in presenza di catalizzatori metallici finemente suddivisi quali platino, palladio e nichel. Si ritiene che la reazione decorra prima attraverso il legame di atomi di idrogeno alla superficie del catalizzatore seguita dalla cessione dell'idrogeno così attivato agli elettroni π della molecola organica. L'addizione di idrogeno al doppio legame deve quindi avvenire in cis e dal lato meno impedito; il meccanismo della reazione viene illustrato nella figura:

030202 060 hydrogenation alkene 1Cis-idrossilazione

Sia il tetrossido di osmio che lo ione permanganato attaccano facilmente gli alcheni: il centro elettrofilico è il metallo centrale (Osmio e Manganese rispettivamente) che, ricevendo elettroni, si riduce. Il meccanismo della cis-idrossilazione con formazione di un diolo vicinale cis.

LEGGI ANCHE   Reazione di Diels-Alder

ozonolisi

permanganato

Ozonolisi

La scissione degli alcheni con ozono è un processo di degradazione in cui l'ozono rompe entrambi i doppi legami carbonio carbonio con la formazione di perossidi ciclici detti ozonuri. La decomposizione degli ozonuri trasforma in gruppi carbonilici gli atomi di carbonio inizialmente legati da doppio legame.

 

Ozonlysis Mechanism Step 1 11 1Oltre che per gli scopi degradativi l'ozonolisi viene usata per la preparazione di aldeidi e chetoni da alcheni. Se i due atomi di carbonio sono entrambi legati ad altri atomi di carbonio, la decomposizione dell'ozonuro forma dei chetoni. Se sono presenti due atomi di idrogeno su entrambi gli atomi di carbonio, la decomposizione riduttiva di un ozonuro porta ad un'aldeide.

Idroborazione

Gli idruri del boro (BH3, RBH2, R2BH) agiscono come elettrofili a causa degli orbitali vacanti del boro. L'idroborazione avviene in tre stadi e, considerando ad esempio la reazione dell'etene con il borano, si ha:

1)   CH2=CH2 + BH3 = CH3CH2BH2

2)   CH3CH2BH2 + CH2=CH2 = (CH3CH2)2BH

3)   (CH3CH2)2BH + CH2=CH2 = (CH3CH2)3B

 Il prodotto della reazione è il trietilborano.  L'addizione del borano avviene in maniera concertata e sia il boro che l'idrogeno si legano dalla stessa parte del doppio legame ( addizione syn) o anche detta stereospecifica in cis. Il meccanismo di addizione è evidenziato nell'immagine:

idroborazione

l'addizione di BH3 a R-CH=CH2 dà quindi R-CH2-CH2-BH2 che addiziona una seconda molecola di olefina e così via finché non si forma un trialchilborano. L'addizione avviene esclusivamente secondo la regola di Markovnikov tenendo conto che il boro, meno elettronegativo dell'idrogeno, costituisce l'elettrofilo
.

Ti potrebbe interessare

  • Addizione elettrofila
  • Nichel Raney
  • Tetraidrofurano
  • Test per l’analisi qualitativa organica
  • Stabilizzazione per risonanza
Tags: alcheniidroborazioneidrogenazione cataliticaozonolisi

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

olefine

Olefine- Chimica organica

di Massimiliano Balzano
30 Marzo 2023
0

Le olefine sono idrocarburi alifatici ciclici e aciclici che contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio. Sebbene i termini alcheni...

nomenclatura dei chetoni

Nomenclatura dei chetoni-esercizi

di Maurizia Gagliano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura dei chetoni è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-o dell’alcano in -one. I...

Nomenclatura delle aldeidi

Nomenclatura delle aldeidi-esercizi

di Massimiliano Balzano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura delle aldeidi è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-ano dell’alcano in -ale. Pertanto...

cristalli liquidi dispersi in polimeri

Cristalli liquidi dispersi in polimeri

di Massimiliano Balzano
26 Marzo 2023
0

I cristalli liquidi dispersi in polimeri (PDLC) sono materiali compositi utilizzati per una varietà di applicazioni che vanno dai display...

Visualizza altri articoli

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

YouTube video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Macchie sulla pelle. Rimedi casalinghi 30 Marzo 2023
  • Olefine- Chimica organica 30 Marzo 2023
  • Carburanti sintetici- e-fuels- Chimica 29 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210