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Reazioni multicomponente

  |   Chimica, Chimica Organica

Le reazioni multicomponente (MCR dall’inglese Multi-component reactions) rivestono una grande importanza per i vantaggi che esse offrono nella sintesi di numerosi composti e, in particolare, di numerosi farmaci.

In tali reazioni almeno tre reagenti danno luogo in un solo stadio ad un prodotto di reazione che contiene parti essenziali di tutti i componenti iniziali. Ciò comporta il vantaggio di un minor numero di operazioni richieste per la purificazione associato a una frequente resa maggiore.

Schema

Lo schema  di una reazione multicomponente è il seguente:

reazione multicomponente

Le reazioni multicomponente costituiscono una strategia sintetica particolarmente interessante. Esse  forniscono una metodologia facile e veloce per la sintesi di prodotti ad elevata selettività. La caratteristica peculiare di questo tipo di reazioni è che si ha un unico prodotto di reazione. La resa è massimizzata e  il numero di passaggi minimizzato. Si ottengono prodotti ad elevato grado di purezza e pochi sottoprodotti  che in genere si formano durante gli stadi di una reazione  tradizionale.

Le reazioni multicomponente avvengono anche in natura. Sembra che l’adenina, uno dei costituenti del RNA e dell’DNA si sia formata dalla condensazione di cinque molecole di cianuro di idrogeno.  Questo gas è presente nell’atmosfera prebiotica, in cui l’ammoniaca ha giocato il ruolo di catalizzatore mentre le altre basi azotate si sarebbero formate, in modo analogo, dalla reazione tra HCN e H2O.

Applicazioni

Il primo contributo allo sviluppo della chimica delle reazioni multicomponente fu dato da Strecker nel 1850 tramite una sintesi per ottenere un α-amminonitrile facendo reagire un’aldeide, l’ammoniaca e il cianuro di idrogeno. L’α-amminonitrile ottenuto viene poi convertito in amminoacido.

Successivamente nel 1882 Hantzsch diede un ulteriore contributo a questo tipo di reazioni con la preparazione di derivati della diidropiridina. La reazione avviene dalla condensazione di un’aldeide con due equivalenti di un β -chetoestere in presenza di ammoniaca.

Un ulteriore contributo fu dato dal chimico italiano Pietro Biginelli che nel 1891 propose una reazione catalizzata da un acido di Brønsted-Lowry o da un acido di Lewis.

La reazione avviene tra un β-chetoestere, un’aldeide arilica e l’urea  con ottenimento del 3,4-diidropirimidin-2-one noto con l’acronimo di DHPM.

La prima applicazione importante delle reazioni multicomponente nella sintesi di prodotti naturali è la sintesi del tropinone.

Nel 1917  Robinson  la propose  a partire dalla dialdeide succinica, metilammina e 3-ossochetoglutarato

Robinson

Solo nell’ultima decade dello scorso secolo  le reazioni multicomponente hanno trovato riscontri e studiate per le loro applicazioni specie nel campo farmaceutico.  Sono uno strumento esplorativo ideale tramite il quale si ottengono molecole strutturalmente diversificate di particolare importanza nell’ambito della chimica moderna

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