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Home Chimica

Reazioni metaboliche

di Chimicamo
4 Febbraio 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Reazioni metaboliche-chimicamo

Reazioni metaboliche-chimicamo

Le reazioni metaboliche sono molteplici e  accomunate dal fatto di essere catalizzate da enzimi; in molte di tali reazioni vi è una stretta connessione con le reazioni tipiche della chimica organica. In particolare le reazioni che prevedono la rottura di un legame carbonio-carbonio non sono altro che le reazioni inverse della condensazione aldolica e della condensazione di Claisen.

Le reazioni metaboliche forniscono energia all’organismo in processi che avvengono in più stadi.

β-ossidazione

Consideriamo un processo catabolico ovvero un processo in cui molecole grandi vengono ossidate e si rompono dando luogo alla formazione di molecole più piccole oltre che ad energia.

Il processo  considerato è la β-ossidazione in cui la molecola di un acido grasso è rotta con formazione di acetato. Si noti che l’acetato è la base coniugata dell’acido acetico che a pH neutro è prevalente rispetto all’acido acetico. La reazione è la seguente:

CH3(CH2)16COO– → CH3(CH2)14COO–  + CH3COO–

In questo processo due atomi di carbonio sono allontanati dall’acido grasso con rottura del legame tra il carbonio α e il carbonio β. Il carbonio γ è presente nel prodotto come acido carbossilico che presenta, rispetto all’acido grasso di partenza due atomi di carbonio in meno; a sua volta il prodotto della reazione può subire un’altra β-ossidazione per dare acetato e un composto con altri due atomi di carbonio in meno.

Prima che abbia inizio il ciclo delle β-ossidazioni l’acido grasso viene esterificato con il gruppo –SH dell’acetil-coenzima A secondo lo schema generale:

CH3(CH2)16COOSCoA → CH3(CH2)14COOSCoA + CH3COOSCoA

  Gatto e erba gatta

Il primo stadio della reazione prevede una ossidazione con conseguente  rimozione di due atomi di idrogeno rispettivamente in α e in β con formazione di un doppio legame. L’agente ossidante è il FAD ( flavina adenina dinucleotide) che si trasforma in FADH2:

CH3(CH2)16COOSCoA → CH3(CH2)14 CH=CHCOOSCoA

Il secondo stadio prevede l’addizione di acqua al doppio legame formatosi, analogamente a quanto avviene negli alcheni; poiché il carbonio in α al gruppo carbonilico ha carattere nucleofilo ad esso si addiziona lo ione H+ mentre al carbonio in β si addiziona l’ossigeno dell’acqua:

CH3(CH2)14 CH=CHCOOSCoA  → CH3(CH2)14 CH(OH)CH2COOSCoA

con formazione di un alcol secondario.

Nelle reazioni organiche l’ossidazione di un alcol secondario porta a un chetone ed in genere l’agente ossidante è il cromo (IV); in questa reazione biochimica l’agente ossidante è il NAD+ (nicotinammide adenina dinucleotide) che, a seguito della rimozione dell’idrogeno legato all’ossigeno del gruppo –OH si trasforma in NADH:

CH3(CH2)14 CH(OH)CH2COOSCoA → CH3(CH2)14 COCH2COOSCoA

L’ultimo stadio è costituito dalla  rottura del legame tra il carbonio in β e il gruppo carbonilico :

CH3(CH2)14 COCH2COOSCoA  → CH3(CH2)14COO–  + CH3COO–

Quest’ultimo stadio è identico all’inverso della condensazione di Claisen .

L’acetil-coenzima A formato è poi ossidato a CO2 mentre l’NADH e il FADH2 formati partecipano alla fosforilazione ossidativa che porta alla formazione di ATP (adenosin trifosfato).

Tags: acidi grassicondensazione aldolicacondensazione di Claisenenzimi

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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