Le reazioni di isomerizzazione sono reazioni in cui un composto è trasformato in un suo isomero con la rottura di legami e la formazione di altri legami e conseguente modificazione dello scheletro molecolare.
Nel caso di reazioni biologiche le reazioni di isomerizzazione sono spesso catalizzate da un enzima appartenente alla classe delle isomerasi.
Reazioni biologiche
Un esempio di reazione biologica è la trasformazione del glucosio-6-fosfato a fruttosio-6-fosfato. La reazione avviene nella prima fase della glicolisi ed avviene grazie alla glucosio-6-fosfato isomerasi
Un’altra reazione che in senso lato può essere definita di isomerizzazione almeno per quanto attiene il prodotto iniziale e quello finale avviene nella seconda fase del ciclo di Krebs. Il citrato è dapprima disidratato dall’enzima aconitasi a cis-aconiato che, tramite lo stesso enzima, è idratato a isocitrato
Altro esempio di reazione di isomerizzazione ci è dato dalla trasformazione del D-ribulosio-5-fosfato a xilulosio-5-fosfato. La reazione avviene grazie all’azione dell’enzima ribulosio-5-fosfato-epimerasi.
Tale reazione che avviene nella via dei pentoso fosfati è una reazione di epimerizzazione ovvero una reazione in cui si ottiene un diastereoisomero che presenta una diversa configurazione rispetto al reagente in uno stereocentro
Reazioni industriali
Le reazioni di isomerizzazione, tuttavia, non avvengono solo nel campo della chimica biologica. Ad esempio nell’industria petrolchimica è attuato il reforming per trasformare un alcano a catena lineare in un suo isomero a catena ramificata onde aumentarne il numero di ottani.
Il processo industriale utilizza il cloruro di alluminio quale catalizzatore.
Ad esempio il n-butano è trasformato nel suo isomero 2-metilpropano che è usato come specie di partenza per ottenere il 2,2,4-trimetilpentano che ha numero di ottani pari a 100.
Anche gli alcheni possono dare reazioni di isomerizzazione. Ad esempio, lo Z-stilbene o cis-stilbene, isomerizza in presenza di luce e tracce di iodio a E-stilbene o trans-stilbene
Un altro esempio di reazione di isomerizzazione è la trasformazione dell’acido maleico ad acido fumarico
Tale reazione è catalizzata da acidi minerali o da tiourea. L’interconversione tra i due isomeri non avviene spontaneamente in quanto la rotazione intorno al doppio legame non è energeticamente favorita. Pertanto avviene in presenza di luce e tracce di bromo tramite un meccanismo radicalico.