Reazioni di idrolisi di sali, acidi, basi, composti organici

Le reazioni di idrolisi dal greco ὕδωρ e λύω, che significa sciogliere in acqua sono reazioni che possono essere viste come l’opposto delle reazioni di condensazione.
Nelle reazioni di condensazione, infatti, due molecole si combinano tra loro per dare una molecola con un maggior peso molecolare ed eliminazione di un’altra molecola a basso peso molecolare che spesso è rappresentata dall’acqua.

Le reazioni di idrolisi possono verificarsi sia nei composti inorganici che nei composti organici.

Idrolisi dei sali

I sali derivanti da acidi forti e da basi forti come NaCl si dissociano in ioni Na⁺ e Cl^– che non danno luogo a idrolisi e il pH della soluzione è neutro.

I sali derivanti da acidi forti e basi deboli come NH₄Cl si dissociano in ioni NH₄⁺ e Cl^–. Lo ione ammonio idrolizza secondo l’equilibrio:
NH₄⁺ + H₂O ⇌ NH₃ + H₃O⁺

Pertanto il pH della soluzione è acido

I sali derivanti da acidi deboli e basi forti come NaF si dissociano in ioni Na⁺ e F^–. Lo ione fluoruro idrolizza secondo l’equilibrio:
F^– + H₂O ⇌ HF + OH^–
Pertanto il pH della soluzione è basico

I sali derivanti da acido debole e base debole come NH₄F si dissociano in ioni NH₄⁺ e F^–. In tal caso idrolizzano sia lo ione ammonio che lo ione fluoruro e, in generale, il pH della soluzione è determinato dal valore delle costanti K_b e K_a

Idrolisi degli acidi

Gli acidi deboli idrolizzano agendo da acidi di Brønsted-Lowry donando un protone all’acqua che si comporta da base:
HCN + H₂O ⇌ CN^– + H₃O⁺

Idrolisi delle basi

Le basi deboli si idrolizzano agendo da basi di Brønsted-Lowry accettando un protone all’acqua che si comporta da acido:
NH₃ + H₂O ⇌ NH₄⁺ + OH^–

Idrolisi di composti organici

Le reazioni di idrolisi riguardano anche i composti organici come, ad esempio, l’idrolisi del saccarosio che dà luogo alla formazione di glucosio e fruttosio

Molto comuni, in chimica organica, sono le reazioni di idrolisi che avvengono in ambiente acido o in ambiente basico.
Un esempio è l’idrolisi acida delle ammidi in cui lo ione H⁺ protona l’ossigeno del carbonio carbonilico con formazione di un carbocatione.

Quest’ultimo subisce l’attacco nucleofilo dell’acqua ad opera del doppietto elettronico solitario presente sull’ossigeno con formazione di un intermedio che, a seguito di reazioni di equilibrio, porta alla formazione di un acido carbossilico

Un esempio di idrolisi alcalina è l’idrolisi degli esteri in ambiente basico detta anche reazione di saponificazione che avviene tramite un meccanismo di addizione-eliminazione.
Lo ione OH^– attacca il carbonio carbonilico con rottura del doppio legame (addizione) seguita dall’eliminazione del gruppo –OR dell’estere con formazione dello ione carbossilato

Le reazioni di idrolisi sono comuni anche nell’ambito della biochimica; un esempio è fornito dall’idrolisi dell’ATP da cui si ottiene ADP, fosfato ed energia

L’idrolisi ha un ruolo fondamentale anche nel metabolismo degli alimenti del cibo facilmente assimilabili.

La maggior parte dei composti organici presenti negli alimenti non reagisce facilmente con l’acqua, e di solito è necessario un catalizzatore per consentire che questi processi abbiano luogo. I catalizzatori organici che aiutano con le reazioni negli organismi viventi sono noti come enzimi. Nel corpo, enzimi come lipasi, carboidrasi e proteasi catalizzano le reazioni con grassi, carboidrati e proteine ​​con l’acqua.