Reazioni di Friedel- Crafts : alchilazioni e acilazioni

Contrariamente all’alogenazione, solfonazione e nitrazione in cui un atomo di idrogeno della molecola del benzene è sostituito da un eteroatomo con l’alchilazione e l’acilazione di Friedel Crafts l’idrogeno viene sostituito da un atomo di carbonio di un gruppo alchile o di un gruppo acile.

Sia l’alchilazione che l’acilazione di Friedel Crafts sono reazioni di sostituzione elettrofila aromatica in cui l’agente elettrofilo viene generato in situ.

Alchilazione.

Un esempio di alchilazione è dato dalla reazione tra cloroetano e benzene :

CH3Cl + C6H6 → C6H5CH3 + HCl

Un alogenuro alchilico, come il cloroetano, per trattamento con un adatto acido di Lewis, in questo caso cloruro di alluminio, viene convertito in un vero e proprio carbocatione libero CH3+ che è un forte elettrofilo e attacca il benzene.

Il meccanismo per tutto il processo è il seguente:

 alchilazioneNella reazione di cui si mostra il meccanismo il cloruro di alluminio è un acido di Lewis in quanto il metallo non ha l’ottetto completo.

L’alluminio viene attaccato dal cloro presente nel clorometano con formazione di un carbocatione; quest’ultimo viene attaccato da uno dei doppi legami del benzene con formazione di un intermedio particolarmente reattivo a causa della sua scarsa stabilità. Uno degli atomi di cloro legati all’anione poliatomico AlCl4 estrae l’idrogeno del benzene con ottenimento di toluene.
Tuttavia le reazioni di alchilazione sono complicate dal fatto che i gruppi alchilici sono gruppi attivanti per cui si ottengono prodotti di polialchilazione.

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Author: Chimicamo

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