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Home Chimica

Reazioni di eliminazione E2

di Chimicamo
12 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Reazioni di eliminazione E2-chimicamo

Reazioni di eliminazione E2-chimicamo

Nelle reazioni di eliminazione un protone e un gruppo uscente sono eliminati da due atomi di carbonio adiacenti con formazione di un doppio o un triplo legame.

Sommario nascondi
1 Cinetica
2 Meccanismo

Le reazioni di eliminazione così come quelle di sostituzione nucleofila possono avvenire secondo un meccanismo che prevede la formazione di un carbocatione o secondo un meccanismo concertato.

L’acronimo E2  indica Eliminazione e il numero 2 dà conto del fatto che lo stadio che determina la velocità della reazione è bimolecolare.

Cinetica

La velocità della reazione segue una legge cinetica del secondo ordine del tipo v = k[R-X] [B] . Si ha quindi una dipendenza del primo ordine sia rispetto al substrato che alla base.

La reazione ha quindi una velocità che dipende sia dal substrato RX che dalla base B che deve essere anche un buon nucleofilo.

Meccanismo

L’eliminazione è concertata, cioè è contemporanea alla formazione del doppio legame. La reazione E2 , non passando attraverso un carbocatione, non è accompagnata da riarrangiamenti come accade nella E1.

E2 meccanismo

Il profilo della reazione rappresentato in figura ha un solo picco corrispondente allo stato di transizione a conferma che la reazione avviene con un unico intermedio

coordinata di reazione E2

Basi forti e un solventi poco polari fanno prevalere i processi E2 e SN2 rispetto ai processi E1 e SN1 e generalmente l’E2 prevale sull’SN2. Il substrato deve essere tale da non dare carbocationi stabili in quanto in tal caso si verificherebbe una reazione E1. Gli alogenuri alchilici secondari e terziari in presenza di nucleofili che sono anche basi forti danno prevalentemente prodotti di eliminazione. La reazione che avviene secondo il meccanismo di tipi SN2 è infatti cineticamente sfavorita

  Antipodi ottici

Osservazioni sperimentali sulla stereochimica delle reazioni E2 ci fanno comprendere che la reazione è stereospecifica. Si verifica una trans eliminazione con formazione dell’alchene più stabile secondo la regola di Zaitsev.

Tags: carbocationigruppi uscentiioni gassosireazioni del primo ordineregola di Zaitsevriarrangiamentistato di transizione

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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