Reazioni di eliminazione E2

In una reazione di eliminazione un protone e un gruppo uscente sono eliminati da due atomi di carbonio adiacenti con formazione di un doppio o un triplo legame.

Le reazioni di eliminazione così come le reazioni di sostituzione nucleofila possono avvenire secondo un meccanismo che prevede la formazione di un carbocatione o secondo un meccanismo concertato.

L’acronimo E2  indica Eliminazione e il numero 2 dà conto del fatto che lo stadio che determina la velocità della reazione è bimolecolare.

La velocità della reazione segue una legge cinetica del secondo ordine del tipo v = k[R-X] [B]ovvero ha una dipendenza del primo ordine sia rispetto al substrato che alla base.

La reazione ha quindi una velocità che dipende sia dal substrato RX che dalla base B che deve essere anche un buon nucleofilo.

L’eliminazione è concertata, cioè è contemporanea alla formazione del doppio legame quindi la reazione E2 , non passando attraverso un carbocatione, non è accompagnata da riarrangiamenti come accade nella E1.

E2 meccanismo

Il profilo della reazione rappresentato in figura ha un solo picco corrispondente allo stato di transizione a conferma che la reazione avviene con un unico intermedio

coordinata di reazione E2

Basi forti e un solventi poco polari fanno prevalere i processi E2 e SN2 rispetto ai processi E1 e SN1 e generalmente l’Eprevale sull’SN2. Il substrato deve essere tale da non dare carbocationi stabili in quanto in tal caso si verificherebbe una reazione E1.

Osservazioni sperimentali sulla stereochimica delle reazioni E2 ci fanno comprendere che la reazione è stereospecifica e si verifica una trans eliminazione con formazione dell’alchene più stabile secondo la regola di Zaitsev.

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Author: Chimicamo

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