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Home Chimica Organica

Reazioni di eliminazione E1

di Chimicamo
20 Ottobre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Reazioni di eliminazione E1-chimicamo

Reazioni di eliminazione E1-chimicamo

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Nelle reazioni di eliminazioni un protone e un gruppo uscente sono eliminati da due atomi di carbonio adiacenti con formazione di un doppio legame  o un triplo legame .

Le reazioni di eliminazione così come le reazioni di sostituzione nucleofila possono avvenire secondo un meccanismo che prevede la formazione di un carbocatione o secondo un meccanismo concertato.

L'acronimo E1  indica Eliminazione e il numero 1 dà conto del fatto che lo stadio che determina la velocità della reazione è unimolecolare.

Cinetica

La velocità della reazione segue una legge cinetica del primo ordine del tipo v = k[R-X] . Si  ha una dipendenza del primo ordine rispetto al substrato e di ordine zero alla base.

In una reazione che segue il meccanismo E1 lo stadio che determina la velocità della reazione è l'allontanamento del gruppo uscente con rottura di un legame σ e la formazione di un carbocatione.

Quanto maggiore è la stabilità del carbocatione che si forma tanto più velocemente avviene la reazione.

Una volta formato il carbocatione la base attacca l'idrogeno che deve essere necessariamente presente sul carbonio adiacente al carbocatione e si forma un doppio legame.

meccanismo E1

Poiché lo stadio che determina la velocità della reazione è la formazione del carbocatione è fondamentale la natura del gruppo uscente.

La base non è coinvolta nello stadio che determina la velocità della reazione e pertanto è poco influente. Tuttavia poiché le reazioni di eliminazione competono con quelle di sostituzione quanto più reattiva è la base maggiore è il prodotto di eliminazione.

Prodotti

Le razioni di eliminazione E1 avvengono con formazione dell'alchene più stabile.

A causa della formazione del carbocatione si possono avere riarrangiamenti

Il profilo della reazione è rappresentato in figura

ADVERTISEMENTS

eliminazione E1

Il primo picco, che determina la velocità della reazione, corrisponde al primo stato di transizione cui compete la rottura del legame carbonio-gruppo uscente.

Minore energia ha il carbocatione che viene poi attaccato dalla base per dare un secondo stato di transizione in cui la base inizia a strappare l'idrogeno e inizia a formarsi il doppio legame.

 

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Tags: carbocationidoppi legamigruppi uscentilegame triploreazioni del primo ordinereazioni di ordine zeroreazioni di riarrangiamentoreazioni di sostituzione nucleofilastato di transizione

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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