Chimica

Reazioni di dimerizzazione: esempi

il 15 Ottobre 2019

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Le reazioni di dimerizzazione avvengono quandoย  due composti uguali reagiscono tra loro per dare un dimero in cui i monomeri di partenza formano legami covalenti o intermolecolari sebbene vi siano reazioni di dimerizzazione tra monomeri di diversa natura.

Dimerizzazione di acidi di Lewis

Un esempio รจ costituito dal tricloruro di alluminio in cui il metallo non completando il suo ottetto atomico รจ un acido di Lewis.

Per completare il guscio elettronico di valenza AlCl3 forma il dimero Al2Cl6 in cui un atomo di cloro di ognuna delle due molecole forma un legame dativo con lโ€™alluminio tramite un doppietto elettronico solitario.

dimerizzazione AlCl3

diborano
diborano

Un altro esempio รจ costituito dal borano BH3 che tende a dimerizzare a diborano. Il boro, elemento appartenente allo stesso Gruppo dellโ€™alluminio, forma tre legami con lโ€™idrogeno e non completa il suo ottetto atomico.

La struttura del diborano rappresentata in figura mostra che i due atomi di idrogeno centrali distribuiscono la coppia elettronica di legame tra entrambi gli atomi di boro, cosรฌ da formare un legame a tre centri.

 

Reazioni di dimerizzazione di composti organici

Tra gli esempi di reazioni di dimerizzazione di composti organici รจ costituito dalla dimerizzazione di un diamminocarbene con ottenimento di un alchene:
2 C(NR2)2ย โ†’ R2NC=C(NR2)2

Un altro esempio รจ dato dal diciclopentadiene che si ottiene dalla dimerizzazione del ciclopentadiene:
2 C5H6ย โ†’ C10H12

Gli alcheni danno reazioni di dimerizzazione cosรฌ, ad esempio il 2-metil, 1-propene dimerizza per dare il 2,4,4-trimetil-2-pentene

Un esempio di dimerizzazione dove non si formano legami covalenti รจ dato dalla dimerizzazione di un acido carbossilico come, ad esempio, lโ€™acido acetico

dimerizzazione acidi carbossilici

in cui si formano legame a idrogeno.

Le reazioni di dimerizzazione possono avvenire tra due monomeri con formazione di un composto ciclico e sono dette di ciclodimerizzazione

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