Reazioni di condensazione

In una reazione di condensazione intermolecolare due molecole si combinano tra loro per dare una molecola con un maggior peso molecolare ed eliminazione di un’altra molecola a basso peso molecolare come NH3, HCl o H2O;  in quest’ultimo caso la reazione viene anche detta di disidratazione. In una reazione di condensazione intramolecolare la reazione di condensazione avviene tra due gruppi funzionali presenti nella stessa molecola dando spesso luogo alla ciclizzazione della molecola con eliminazione di una molecola a basso peso molecolare.

Le reazioni di condensazione, tipiche reazioni organiche, vengono tra l’altro usate per ottenere polimeri di policondensazione in cui i monomeri presentino determinati gruppi funzionali quali il gruppo alcolico, il gruppo amminico e il gruppo carbossilico. In tali polimerizzazioni un monomero bifunzionale reagisce chimicamente con un altro altrettanto funzionalizzato rendendo possibile generare una serie infinita di reazioni elementari che danno luogo ad oligomeri con massa molecolare crescente, contenenti ancora le funzionalità necessarie per il proseguimento della reazione, purché venga rispettato il rapporto stechiometrico tra i funzionali dei due reagenti.

Vengono riportati alcuni esempi di reazioni organiche in cui avviene una condensazione sono:

1)      Formazione di esteri

In tale reazione un acido carbossilico reagisce con un alcol in presenza di H2SO4 per dare un estere e una molecola di acqua; pertanto tale reazione è anche una reazione di disidratazione Ad esempio l’acido propanoico reagisce con l’etanolo per dare propanoato di etile e acqua.

esterificazione

2)      Formazione di ammidi

In tale reazione un acido carbossilico reagisce con un’ammina per dare un’ammide e una molecola di acqua

ammidi

3)       Formazione di β-chetoesteri

In tale reazione, nota come condensazione di Claisen, gli esteri alifatici che hanno almeno due atomi di idrogeno in alfa, in presenza di un alcossido subiscono un’autocondensazione per dare un β-chetoestere e alcolato

condensazione-claisen

4)      Formazione di β-chetoesteri ciclici

In presenza di un alcossido i diesteri danno luogo a una condensazione intramolecolare nota come condensazione di Dieckmann per dare un un β-chetoestere e un alcol

condensazione di Dieckman

Le reazioni di condensazione più note sono tuttavia le reazioni biochimiche in cui si ottengono peptidi e disaccaridi.

Dall’unione di due amminoacidi si ottiene un peptide formato dalla reazione del gruppo carbossilico di un amminoacido con il gruppo amminico del secondo amminoacido con formazione di un legame peptidico e espulsione di una molecola di acqua:

legame peptidico

I legami peptidici permettono il legame tra amminoacidi per dar luogo alla formazione di proteine.

Il legame che si forma tra le molecole di monosaccaride è detto legame glicosidico e deriva dalla reazione di condensazione tra un gruppo alcoolico di una molecola di monosaccaride e un gruppo alcolico di un’altra molecola di monosaccaride, con eliminazione di una molecola d’acqua:

legame glicosidico

I più importanti legame glicosidico sono quelli che permettono il legame di più zuccheri semplici tra loro per dar luogo ai polisaccaridi

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Author: Chimicamo

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