Reazioni di aldeidi e chetoni

Le aldeidi e i chetoni sono caratterizzati dal gruppo carbonilico >C=O e danno una serie di reazioni caratteristiche che vengono di seguito elencate. Sono state omesse reazioni specifiche come quella con il reattivo di Tollens, la condensazione aldolica o la reazione di Cannizzaro.

  • Ossidazione

Le aldeidi sia alifatiche che aromatiche vengono ossidate in ambiente acido da ossidanti quali bicromato di potassio o permanganato di potassio con ottenimento di acido carbossilico avente lo stesso numero di atomi di carbonio dell’aldeide:

3 RCHO + Cr2O72- → 3 RCOOH + 2 Cr3+ + 4 H2O

I chetoni danno luogo a ossidazione a esteri in presenza di un perossiacido e, per prevenire transesterificazioni, si utilizza l’ idrogenofosfato di disodio (reazione di Baeyer-Villiger):

CH3COCH3 + RCO3H → CH3COOCH3+ RCOOH

  • Riduzione
  1. Ad alcoli

Le aldeidi e i chetoni vengono ridotti rispettivamente ad alcoli primari e ad alcoli secondari utilizzando quali riducenti il litio alluminio idruro, il  sodio boroidruro o tramite idrogenazione catalitica in presenza di Ni, Pt o Pd

     2. A idrocarburi

Il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni può essere ridotto a –CH2. Tale reazione può avvenire in ambiente acido (riduzione di Clemmensen) in presenza di un amalgama zinco-mercurio  in ambiente basico (riduzione di Wolff-Kishner) in presenza di idrazina e di glicole etilenico

CH3COCH3 → CH3CH2CH3

Reazioni di addizione al carbonio carbonilico

1.Formazione di cianidrine

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Author: Chimicamo

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