Reazioni di alchilazione: esempi, catalizzatori

Le reazioni di alchilazione sono processi in cui un gruppo alchilico si lega a un substrato organico tramite una reazione di addizione o sostituzione. I gruppi alchilici possono infatti sostituire o addizionarsi a molecole o a specie reattive come carbocationi, carbanioni o radicali. I gruppi alchilici possono legarsi, in genere, a carbonio, azoto o ossigeno.

Le sostanze che sono alchilate sono tipicamente olefine, alcoli e composti contenenti azoto consentendo ai gruppi alchilici di legarsi selettivamente alle molecole. Spesso l’alchilazione richiede un catalizzatore. I catalizzatori nelle reazioni di alchilazione più comuni sono acidi, come HF o H₂SO₄. Inoltre in alcuni processi, sono usati quali catalizzatori zeoliti o acidi di Lewis.

Reazioni di alchilazione nelle industrie del petrolio

L’industria petrolifera si basa sulle reazioni di alchilazione come punto di partenza per ottenere prodotti di consumo. Tra gli altri uno dei prodotti della raffinazione del petrolio greggio è il benzene, che è preparato mediante cracking. Ad alte temperature, il petrolio è infatti vaporizzato per ottenere gas di pirolisi da cui è estratto il benzene e separato da altri composti. Successivamente il benzene è convertito in cumene tramite alchilazione con propene e in etilbenzene per alchilazione con etene. Cumene ed etilbenzene sono le sostanze chimiche di partenza per produrre un’ampia gamma di polimeri commerciali, rivestimenti, adesivi, resine, ecc.

Tecnologia

Le alchilazioni in chimica organica comprendono tanti tipi di reazione che richiedono un controllo di molti parametri del reattore. La resa e la selettività della reazione sono una funzione del substrato, del reagente alchilante e delle variabili di reazione. Questa combinazione rende necessaria un’analisi in situ. Infatti un controllo preciso delle variabili costituisce un obiettivo importante nell’ottimizzazione delle reazioni.

Una conoscenza approfondita della cinetica, della termodinamica e dell’effetto delle variabili di reazione è necessaria per l’ottimizzazione del processo.

Usi

Le reazioni di alchilazione hanno importanza in una varietà di applicazioni come l’alchilazione di Friedel-Crafts. In questa reazione, dovuta a Charles Friedel e James Crafts il benzene reagisce con un alogenuro alchilico in presenza di un acido di Lewis come AlCl₃  per formare un alchilbenzene.

Inoltre nella produzione di benzina, l’alchilazione è utilizzata per produrre prodotti ad alto numero di ottano convertendo paraffine e alcheni a basso peso molecolare composti ramificati.

L‘alchilazione dei carboidrati è una reazione di sostituzione nucleofila che avviene con meccanismo SN₂ è sostituito un atomo di idrogeno legato ad un ossigeno del gruppo –OH. Infatti i gruppi –OH presenti in un carboidrato danno le reazioni tipiche degli alcoli quali alchilazione e acilazione.

Esempi di reazioni di alchilazione

Alcuni esempi  di reazioni di alchilazione sono l’alchilazione di:

• aldeidi o chetoni per formare legami carbonio-carbonio
• anelli aromatici per formare derivati del benzene
• ammine primarie o secondarie per formare ammine secondarie o terziarie rispettivamente
• eterocicli contenenti azoto per formare prodotti N-alchilati
• tioli per dare tioeteri
• alcossidi per dare eteri
• fosfine per dare sali di fosfonio
• ftalimmide per dare ammine primarie

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