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Home Chimica

Reazioni di alchilazione

di Chimicamo
24 Aprile 2022
in Chimica, Chimica Organica
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reazioni di alchilazione-chimicamo

reazioni di alchilazione-chimicamo

Le reazioni di alchilazione sono processi in cui un gruppo alchilico si lega a un substrato organico tramite una reazione di addizione o sostituzione. I gruppi alchilici possono infatti sostituire o addizionarsi a molecole o a specie reattive come carbocationi, carbanioni o radicali. I gruppi alchilici possono legarsi, in genere, a carbonio, azoto o ossigeno.

Sommario nascondi
1 Reazioni di alchilazione nelle industrie del petrolio
2 Tecnologia
3 Usi
4 Esempi

Le sostanze che sono alchilate sono tipicamente olefine, alcoli e composti contenenti azoto consentendo ai gruppi alchilici di legarsi selettivamente alle molecole. Spesso l’alchilazione richiede un catalizzatore. I catalizzatori più comuni sono acidi, come HF o H2SO4. Inoltre in alcuni processi, sono usati quali catalizzatori zeoliti o acidi di Lewis.

Reazioni di alchilazione nelle industrie del petrolio

L’industria petrolifera si basa sulle reazioni di alchilazione come punto di partenza per ottenere prodotti di consumo. Tra gli altri uno dei prodotti della raffinazione del petrolio greggio è il benzene, che è preparato mediante cracking. Ad alte temperature, il petrolio è infatti vaporizzato per ottenere gas di pirolisi da cui è estratto il benzene e separato da altri composti. Successivamente il benzene è convertito in cumene tramite alchilazione con propene e in etilbenzene per alchilazione con etene. Cumene ed etilbenzene sono le sostanze chimiche di partenza per produrre un’ampia gamma di polimeri commerciali, rivestimenti, adesivi, resine, ecc.

Tecnologia

Le alchilazioni in chimica organica comprendono tanti tipi di reazione che richiedono un controllo di molti parametri del reattore. La resa e la selettività della reazione sono una funzione del substrato, del reagente alchilante e delle variabili di reazione. Questa combinazione rende necessaria un’analisi in situ. Infatti un controllo preciso delle variabili costituisce un obiettivo importante nell’ottimizzazione delle reazioni.

  Riduzione con idruri

Una conoscenza approfondita della cinetica, della termodinamica e dell’effetto delle variabili di reazione è necessaria per l’ottimizzazione del processo.

Usi

L’alchilazione ha importanza in una varietà di applicazioni come l’alchilazione di Friedel-Crafts. In questa reazione il benzene reagisce con un alogenuro alchilico in presenza di un acido di Lewis come AlCl3  per formare un alchilbenzene.

Inoltre nella produzione di benzina, l’alchilazione è utilizzata per produrre prodotti ad alto numero di ottano convertendo paraffine e alcheni a basso peso molecolare composti ramificati.

L‘alchilazione dei carboidrati è una reazione di sostituzione nucleofila che avviene con meccanismo SN2 è sostituito un atomo di idrogeno legato ad un ossigeno del gruppo –OH. Infatti i gruppi –OH presenti in un carboidrato danno le reazioni tipiche degli alcoli quali alchilazione e acilazione.

Esempi

Alcuni esempi sono l’alchilazione di:

  • aldeidi o chetoni per formare legami carbonio-carbonio
  • anelli aromatici per formare derivati del benzene
  • ammine primarie o secondarie per formare ammine secondarie o terziarie rispettivamente
  • eterocicli contenenti azoto per formare prodotti N-alchilati
  • tioli per dare tioeteri
  • alcossidi per dare eteri
  • fosfine per dare sali di fosfonio
  • ftalimmide per dare ammine primarie
Tags: alchilazione di carboidratiderivati del benzeneindustria petrolchimicaproduzione di benzina

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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