Reazioni di addizione

Le reazioni di addizione sono reazioni in cui un legame multiplo tra due atomi diventa totalmente o parzialmente saturato con rottura di due o di un legame π  e formazione di legami σ .

Nelle reazioni di addizione quindi da due reagenti se ne ottiene uno come, ad esempio nel caso dell’idrogenazione catalitica di un alchene:

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

In questa reazione si rompe il legame π presente tra i due atomi di carbonio e si formano 2 legami σ tra un carbonio e un idrogeno.

Le reazioni di addizione non avvengono quindi nel caso di composti saturi a meno che non si tratti di composti ciclici di 3 o 4 atomi di carbonio che, a causa dell’alta tensione dell’anello danno reazioni di addizione che portano all’apertura dell’anello. Ad esempio:

ciclopropano + H2 → propano

A seconda del substrato e dei reagenti utilizzati le reazioni di addizione si distinguono in addizioni elettrofile, nucleofile e radicaliche.

Addizioni elettrofile

Le addizioni elettrofile si verificano con composti che presentano un doppio o un triplo legame come alcheni e alchini. In tali reazioni gli elettroni π agiscono da basi e da nucleofili.

La reazione tra >C=C< con l’elettrofilo E+ dà luogo alla formazione di un carbocatione che reagisce con il nucleofilo Nu secondo lo schema generale

addizione elettrofila

 

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Author: Chimicamo

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