Reazioni di addizione al gruppo carbonilico

Il gruppo carbonilico è caratterizzato da un doppio legame tra carbonio e ossigeno ed è tipico di molti composti organici come aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, alogenuri alchilici e arilici, anidridi, ammidi ed esteri.

A causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno il gruppo carbonilico può essere rappresentato da due strutture limite di risonanza:

gruppo carbonilico

Contrariamente ai derivati degli acidi degli acidi carbossilici che presentano buoni gruppi uscenti in cui si verificano reazioni di sostituzione del gruppo uscente, le aldeidi e i chetoni danno luogo a reazioni di addizione sia di tipo nucleofilo che di tipo elettrofilo.

Nelle reazioni di addizione nucleofile il gruppo carbonilico si trasforma in altri gruppi funzionali. Gli stadi attraverso i quali avviene un tale tipo di reazione sono:

  • Attacco del nucleofilo al carbonio carbonilico con rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e formazione di un intermedio tetraedrico in cui l’ossigeno è caricato negativamente
  • Protonazione dell’ossigeno

A seconda della reattività del nucleofilo si può verificare:

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Author: Chimicamo

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