Reazioni di addizione al gruppo carbonilico

Il gruppo carbonilico è caratterizzato da un doppio legame tra carbonio e ossigeno ed è tipico di molti composti organici come aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, alogenuri alchilici e arilici, anidridi, ammidi ed esteri.

A causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno il gruppo carbonilico può essere rappresentato da due strutture limite di risonanza:

gruppo carbonilico

Contrariamente ai derivati degli acidi degli acidi carbossilici che presentano buoni gruppi uscenti in cui si verificano reazioni di sostituzione del gruppo uscente, le aldeidi e i chetoni danno luogo a reazioni di addizione sia di tipo nucleofilo che di tipo elettrofilo.

Nelle reazioni di addizione nucleofile il gruppo carbonilico si trasforma in altri gruppi funzionali. Gli stadi attraverso i quali avviene un tale tipo di reazione sono:

  • Attacco del nucleofilo al carbonio carbonilico con rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e formazione di un intermedio tetraedrico in cui l’ossigeno è caricato negativamente
  • Protonazione dell’ossigeno

A seconda della reattività del nucleofilo si può verificare:

L’addizione al carbonio carbonilico con formazione di un alcossido che viene protonato in presenza di acido diluito; ciò si verifica quando il nucleofilo è forte come nel caso di un reattivo di Grignard, di litioalchile, litio alluminio idruro o sodio boroidruro

attacco nucleofilo

Nel caso il nucleofilo neutro come nel caso di acqua, alcol o ammina primaria è necessario attivare la reazione con un acido il quale agisce protonando l’ossigeno legato al carbonio carbonilico rendendo il sistema più elettrofilo il quanto sul carbonio viene localizzata, in una delle forme di risonanza la carica positiva

attacco elettrofilo

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Author: Chimicamo

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