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Acido formico: reazioni

L’acido formico il cui nome I.U.P.A.C. è acido metanoico è il più semplice degli acidi carbossilici ed ha formula HCOOH.

Oltre alle reazioni tipiche degli acidi carbossilici ovvero reazioni con le basi, reazioni di riduzione, reazioni di esterificazione, a causa della mancanza di α-idrogeni, esso dà ulteriori reazioni rispetto agli altri acidi carbossilici.

Proprietà

Esso ha proprietà riducenti infatti reagisce con il permanganato trasformandosi in biossido di carbonio secondo la reazione:

5 HCOOH + 2 MnO₄^– + 6 H⁺ →5 CO₂ + 2 Mn²⁺ +8 H₂O

Si noti che il carbonio presente nell’acido formico ha numero di ossidazione +2 mentre nel biossido di carbonio ha numero di ossidazione +4.

L’acido formico, parimenti alle aldeidi, è in grado di ridurre il reattivo di Tollens mentre non è in grado di ridurre la soluzione di Fehling.

Reazione con PCl₅

La reazione di un acido carbossilico con PCl₅ dà luogo tipicamente alla formazione di un alogenuro acilico; tuttavia l’acido formico, reagendo con PCl₅ forma l’alogenuro acilico il quale è instabile e si decompone rapidamente in CO e HCl:

HCOOH + PCl₅ → CO + POCl₃ + 2 HCl

Disidratazione

L’acido formico è l’unico acido carbossilico che, in presenza di acido solforico a caldo, dà luogo a una reazione di disidratazione con formazione di CO è H₂O

Clorazione

Gli acidi carbossilici reagiscono con Cl₂  per dare un derivato ottenuto per sostituzione di un idrogeno in α con il cloro. Ad esempio la clorazione dell’acido acetico con dà luogo alla formazione dell’acido cloroacetico.

L’acido formico invece del composto ClCOOH che è particolarmente instabile dà luogo alla formazione di CO₂ e HCl

Reazione con gli alcheni

Esso è l’unico acido carbossilico che dà una reazione di addizione con gli alcheni con formazione di un estere:

HCOOH + R₂C=CR₂ → HCOO-CR₂CHR₂