Reazioni del benzene sostituito

Ad esempio il bromofenilmetano  reagisce via SN2 con NaOH per dare l’alcol benzilico

bromofenilmetano

Il 2-bromo-1,1-dimetil-etilbenzene reagisce con l’acqua via SN1 a causa della formazione di un carbocatione stabilizzato per risonanza

sostituzione nucleofila

  • Eliminazione degli alcoli benzilici

Gli alcoli benzilici in ambiente acido danno reazioni di eliminazione per dare gli alcheni. Ad esempio l’1-feniletanolo in presenza di acido solforico dà luogo a una eliminazione tramite un meccanismo E1 per dare il feniletene

feniletene

Lo stirene e i suoi derivati danno le reazioni di addizione tipiche degli alcheni come idratazione e alogenazione. La reazione di addizione avviene sulla catena laterale insatura piuttosto che sull’anello benzenico che perderebbe l’aromaticità

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Author: Chimicamo

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