Reazioni del benzene sostituito

Negli alchilbenzeni è presente un atomo di carbonio legato direttamente all’anello benzenico e il più semplice dei composti appartenenti a questa categoria è il toluene.

Il toluene, ad esempio, mostra una particolare reattività della posizione benzilica a causa della bassa energia di legame del legame C-H.

Nello specifico il legame C6H5CH2-H è più debole rispetto agli altri legami carbonio-idrogeno in quanto, la scissione omolitica del legame porta a un radicale  stabilizzato per risonanza:

risonanza

Gli alchilbenzeni e i loro derivati danno quindi una serie di reazioni:

In figura viene rappresentato il meccanismo di reazione tra l’etilbenzene e il bromo che dà luogo alla alogenazione del carbonio benzilico. A seguito della scissione omolitica della molecola di Br2 si ottengono due radicali Br·; l’allontanamento di un idrogeno legato al carbonio benzilico porta alla formazione di un radicale che attacca una molecola di Br2 con conseguente alogenazione del carbonio

bromofeniletano

  • Sostituzione degli alogenuri benzilici

Gli alogenuri benzilici danno luogo a una reazione di sostituzione nucleofila: gli alogenuri benzilici primari reagiscono secondo un meccanismo del tipo SN2 mentre gli alogenuri benzilici secondari o terziari reagiscono con un meccanismo del tipo SN1 a causa della formazione di un carbocatione stabilizzato per risonanza.

Ad esempio il bromofenilmetano  reagisce via SN2 con NaOH per dare l’alcol benzilico

bromofenilmetano

Il 2-bromo-1,1-dimetil-etilbenzene reagisce con l’acqua via SN1 a causa della formazione di un carbocatione stabilizzato per risonanza

sostituzione nucleofila

  • Eliminazione degli alcoli benzilici

Gli alcoli benzilici in ambiente acido danno reazioni di eliminazione per dare gli alcheni. Ad esempio l’1-feniletanolo in presenza di acido solforico dà luogo a una eliminazione tramite un meccanismo E1 per dare il feniletene

feniletene

Lo stirene e i suoi derivati danno le reazioni di addizione tipiche degli alcheni come idratazione e alogenazione. La reazione di addizione avviene sulla catena laterale insatura piuttosto che sull’anello benzenico che perderebbe l’aromaticità

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Author: Chimicamo

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