Reazioni dei sali di diazonio

Preparazione dello iodobenzene

Per ottenere lo iodobenzene si fa reagire una soluzione di un sale di diazonio con ioduro di potassio:

C6H5 -N2+ + I→ C6H5I + N2

Preparazione  del cianobenzene

Il gruppo ciano abitualmente non può essere introdotto tramite sostituzione nucleofila degli alogenuri arilici mentre può essere preparato da un sale di diazonio tramite reazione con cianuro di rame (I) secondo la reazione di Sandmeyer modificata:

C6H5 -N2+ + CuCN → C6H5CN + Cu+ + N2

Preparazione dell’acido benzoico

Dopo aver fatto reagire un sale di benzendiazonio con acido fluoroborico si ottiene il benzenfluoroborato. Quest’ultimo viene fatto reagire con un acido carbossilico con ottenimento dell’acido benzoico:

C6H5 – N+≡NBF4  + RCOOH → C6H5COOH + RF + N2 + BF3

Preparazione del bifenile

In presenza di idrossido di sodio il cloruro di benzendiazonio viene fatto reagire con il benzene per ottenere il bifenile:

C6H5 – N+≡N Cl + C6H6 → C6H5 – C6H5 + HCl + N2

 

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Author: Chimicamo

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