Reazioni dei sali di diazonio

I sali di diazonio vengono, tra l’altro, utilizzati per ottenere composti aromatici che sarebbe più complesso ottenere per altra via.

L’azoto presente nei sali di diazonio, infatti, può essere sostituito in molti modi e ciò rende questi composti estremamente interessanti per le loro potenzialità nelle vie sintetiche a causa del fatto che è un buon gruppo uscente.

I sali di diazonio sono quindi degli ottimi intermedi per l’introduzione di alcuni gruppi nell’anello benzenico.

Preparazione del fenolo

Una reazione particolarmente interessante è l’ottenimento del fenolo che viene sintetizzato riscaldando una soluzione di cloruro di benzendiazonio:

C6H5 – N+≡N Cl + H2O → C6H5 -OH + N2 + H+

La  reazione avviene via  SN1 con fuoriuscita di N2 e  formazione del  catione fenilico che reagisce con acqua

Preparazione del fluorobenzene

Il fluorobenzene e lo iodobenzene non possono essere ottenuti come il clorobenzene e il bromobenzene dalla reazione di alogenazione del benzene.

Partendo da un sale di diazonio, invece, il fluorobenzene può essere ottenuto secondo la reazione tra un sale di benzendiazonio e acido fluoroborico:

C6H5 – N+≡N Cl + HBF4 → C6H5 – N+≡NBF4 

Il benzenfluoroborato formatosi precipita e, dopo riscaldamento dà luogo a una reazione di decomposizione termica con formazione del fluorobenzene:

C6H5 – N+≡NBF4  → C6H5F + N2 + BF3

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Author: Chimicamo

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