Reazioni dei derivati degli acidi carbossilici

Nei derivati degli acidi carbossilici è presente un gruppo carbonilico a cui è legato un atomo di ossigeno come nel caso di esteri e anidridi, un atomo di azoto come nel caso delle ammidi, un atomo di zolfo come nei tioesteri o un alogeno come negli alogenuri acilici.

Contrariamente alle aldeidi e chetoni in cui è presente un gruppo carbonilico in cui, a seguito dell’attacco di un nucleofilo si ha la rottura del doppio legame carbonio-ossigeno, nei derivati degli acidi carbossilici l’attacco nucleofilo sul carbonio comporta una sostituzione del gruppo uscente e tale tipo di reazione è detta sostituzione nucleofila acilica.

Nei derivati degli acidi carbossilici, infatti, la presenza di un eteroatomo legato al carbonio carbonilico che presenta una maggiore elettronegatività rispetto al carbonio come nel caso dei chetoni o di un idrogeno come nel caso delle aldeidi rende conto della diversa reattività.

Analogamente alle aldeidi e ai chetoni il nucleofilo attacca il carbonio carbonilico con rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e formazione di un intermedio in cui il carbonio è ibridato sp3 ma nei derivati degli acidi carbossilici è presente un gruppo uscente.

Ciò comporta che si riforma il doppio legame carbonio-ossigeno con fuoriuscita  del gruppo acilico

intermedio

Condividi
Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On