Reazioni degli eteri

Gli eteri, ad eccezione degli epossidi che sono eteri ciclici non mostrano particolare reattività ed infatti le uniche reazioni che vengono citate sono la scissione in ambiente acido e l’ossidazione.

L’ossigeno presente negli eteri ha elevata densità di carica elettrica e pertanto è una base di Lewis. Analogamente al gruppo –OH presente negli alcoli, anche il gruppo –OR è un cattivo gruppo uscente e deve essere trasformato in un miglior gruppo uscente affinché si possa verificare una reazione di sostituzione.

L’acido iodidrico e l’acido bromidrico reagiscono con gli eteri per dare un alcol e la reazione avviene mediante un meccanismo di sostituzione nucleofila di tipo SN1 o SN2 a seconda del substrato.

Gli alchileteri primari e secondari reagiscono con un meccanismo di tipo SN2 mentre gli alchileteri terziari reagiscono con un meccanismo di tipo SN1.

Il metossibenzene reagisce tramite un meccanismo SN2. Nel primo stadio della reazione che è lo stadio veloce si ha la protonazione dell’ossigeno; nel secondo stadio lo ione ioduro agisce da nucleofilo con rottura del legame carbonio-ossigeno e fuoriuscita del gruppo uscente. Dalla reazione si ottiene lo iodometano e il  fenolo

sn2

Nel caso che la reazione avvenga tramite un meccanismo SN1 l’alogenuro alchilico si forma dal frammento della molecola iniziale che forma il carbocatione più stabile. Ad esempio nella reazione del t-butil, metil etere con HBr si forma lo ioduro di t-butile e il metanolo.

Nel primo stadio della reazione avviene la protonazione dell’ossigeno che si carica positivamente.

Nel secondo stadio si rompe il legame carbonio ossigeno con formazione del carbocatione più stabile ovvero quello terziario e fuoriuscita di etanolo. Il carbocatione formatosi viene attaccato dallo ione Br con formazione dell’alogenuro alchilico.

sn1

Gli eteri in presenza di ossigeno tendono a formare perossidi. La reazione è catalizzata dalla luce e da catalizzatori metallici:

CH3-O-CH3 + O2 → CH3-O-CH2-O-O-H

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Author: Chimicamo

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