Reazioni degli epossidi in ambiente acido

Gli epossidi sono composti costituiti da una struttura ciclica a tre membri di cui uno è l’ossigeno e pertanto, a causa della tensione dell’anello sono particolarmente reattivi.

Gli epossidi, analogamente agli eteri, possono reagire in ambiente acido sebbene, a causa della maggiore reattività, possano essere usate condizioni più blande.

Ad esempio sono necessarie bassa concentrazioni di acido, in genere acido solforico, per dar luogo all’apertura dell’anello.

Condizioni di reazione

Reazioni degli epossidi in ambiente acido

Gli atomi di carbonio presenti in un epossido vengono attaccati da nucleofili quali H2O o ROH.

Un esempio di reazione è quella tra il 2,2-dimetilossirano

2,2-dimetilossirano

e il metanolo in presenza di tracce di acido solforico. Il prodotto della reazione è il 2-metossi, 2-metil, 1-propanolo (CH3)2C(OCH3)CH2OH

Il prodotto di reazione mostra che il metanolo attacca l’epossido sul carbonio più sostituito diversamente da quanto avviene nelle reazioni degli epossidi in ambiente basico.

Reazioni degli epossidi in ambiente acido

Meccanismo di reazione

In generale, il nucleofilo attacca, se presente nella struttura epossidica, il carbonio più sostituito a causa del meccanismo di reazione.

Nel primo stadio si verifica la protonazione dell’ossigeno con formazione di un epossido protonato la cui struttura mostra che esso possa avere un comportamento simile a quello di un carbocatione terziario

epossido protonato

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Author: Chimicamo

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