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Idrogenazione degli alcheni

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ idrogenazione degli alcheni comporta la loro riduzione e la rimozione del doppio legame

Gli alcheni sono composti organici che presentano un doppio legame carbonio-carbonio e hanno formula generale CnH2n

Gli alcheni, danno reazioni di addizione per rottura del legame π e pertanto il  composto, che presenta un sito di insaturazione, diventa saturo. Il prodotto della reazione è pertanto un alcano.

Catalizzatori

La reazione di idrogenazione è esotermica ma ha un’elevata energia di attivazione che impedisce che avvenga in condizioni normali. Si utilizza pertanto un catalizzatore come il platino o il palladio. Il platino è usato in forma di polvere sottile su un materiale inerte mentre il palladio è usato sotto forma di biossido detto catalizzatore di Adams. Pertanto l’idrogenazione, contrariamente a molte reazioni organiche, è un processo eterogeneo quindi non avviene in soluzione ma sulla superficie del catalizzatore.

Reazione

In figura è rappresentata l’idrogenazione dell’etene che porta alla formazione di etano

 

idrogenazione-catalitica

 

L’addizione è reazione stereospecifica in cis.

Tale stereospecificità è dimostrabile idrogenando, ad esempio, il composto 1,2 dibromociclopentene. Il prodotto di tale reazione è il composto cis-1,2 dibromociclopropano. Il meccanismo di tale reazione è un intermedio a quattro centri e conseguentemente gli atomi di idrogeno si addizionano sullo stesso lato.