Reazioni degli acidi carbossilici con PCl5

Nel primo stadio della reazione il doppietto elettronico presente sull’ossigeno alcolico forma un doppio legame con il carbonio e quindi l’ossigeno del gruppo -OH si carica positivamente; il doppio legame del gruppo carbonilico attacca il fosforo che espelle un atomo di cloro come Cl che estrae il protone dall’ossigeno carico positivamente con formazione di un intermedio instabile.

Il doppietto elettronico presente sull’ossigeno attacca l’idrogeno dell’acido cloridrico con formazione di Cl e dell’ossigeno nuovamente carico positivamente.

Lo ione Cl attacca il carbonio carbonilico legandosi ad esso con rottura del doppio legame.

Un atomo di cloro legato al fosforo attacca l’idrogeno legato all’ossigeno e ciò comporta la formazione del doppio legame carbonio-ossigeno, la formazione di un doppio legame fosforo-ossigeno e l’allontanamento di POCl3 con formazione dell’alogenuro acilico.

 

Condividi
Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On